Dennison wurde als eines von vier Kindern maorischer Eltern in Lower Hutt bei Wellington geboren.[1][2] Er hat einen Zwillingsbruder namens Christian.[3]
Seine erste Rolle übernahm er 2013 im Film Shopping, nachdem er bei einem Casting an seiner Schule teilgenommen hatte.[4] Für seine darstellerische Leistung wurde er bei den New Zealand Film and Television Awards als Bester Nebendarsteller ausgezeichnet.[5][6] 2015 folgte die Rolle des Kevin im australischen Jugenddrama Papierflieger. Seine schauspielerische Leistung beeindruckte den Regisseur Taika Waititi so sehr, dass er Dennison 2016 für seinen Film Wo die wilden Menschen jagen ohne Vorsprechen als Hauptrolle besetzte. Der Film wurde zum finanziell erfolgreichsten des neuseeländischen Kinos.[7]