1997 gewann sie den London-Marathon und den Tokyo International Women’s Marathon. 1998 gewann sie den Chicago-Marathon und wurde Dritte beim London-Marathon. Im darauf folgenden Jahr siegte sie in London mit ihrer persönlichen Bestzeit von 2:23:22 h und verteidigte in Chicago ihren ersten Platz.
2001 belegte sie den dritten Platz beim London- und den vierten beim New-York-City-Marathon, den sie im darauf folgenden Jahr gewann. Bei den Leichtathletik-Weltmeisterschaften 2003 wurde sie Siebte, nachdem sie zuvor in diesem Jahr Dritte beim Boston-Marathon geworden war. 2004 wurde sie Fünfte in London und Vierte in Chicago.
Chepchumba wurde von dem deutschen Manager Volker Wagner betreut.[1] Sie lebt heute in Detmold und in Nakuru. Insgesamt blieb sie 17-mal unter der Marke von 2:28 Stunden, so oft wie keine andere Läuferin. (Stand Ende 2006)[2]