Joseph Calleja begann im Alter von 16 Jahren zu singen, als er von dem Tenor Brian Cefai entdeckt wurde. Sein Lehrer war der maltesische Tenor Paul Asciak. Sein Debüt gab er 1997 im Teatru Astra auf Gozo als Macduff in Macbeth; in demselben Jahr gewann er den Belvedere Hans-Gabor-Wettbewerb, 1998 den Caruso-Wettbewerb in Mailand und 1999 den CulturArte-Preis bei Domingos-Operalia-Wettbewerb.[1]
Als Konzertsänger hat Calleja mehrere Deutschland-Tourneen mit Rezitals und Soloabenden sowie gemeinsame Auftritte mit der russischen Sopranistin Anna Netrebko unternommen. Außerdem trat er bei Operngalas in Leipzig, Hampton Court und beim Faenol Festival in Großbritannien gemeinsam mit dem walisischenBassbaritonBryn Terfel auf. 2012 gestaltete er Teile der Last Night of the Proms.