Jamie Staff begann im Alter von neun Jahren mit dem BMX-Sport. Er ging in die Vereinigten Staaten und fuhr in der ABA (American Bicycle Association) and NBL (National Bicycle League)-Serie. 1996 gewann er bei der BMX-Weltmeisterschaft eine Goldmedaille. Da BMX damals keine olympische Sportart war, wechselte er jedoch zum Bahnradsport.
2004 startete Jamie bei den Olympischen Spielen in Athen und wurde Zwölfter im Keirin sowie Fünfter im Teamsprint (mit Hoy, MacLean und Jason Queally). Sowohl bei den Commonwealth Games 2006 wie auch bei den Bahn-Weltmeisterschaften im selben Jahr holte er eine Silbermedaille im Teamsprint. 2008 gewann er mit Hoy und Jason Kenny in neuer Weltrekordzeit den Teamsprint bei den Olympischen Sommerspielen in Peking. Staff fuhr dabei die schnellste je gefahrene erste Runde in einem Teamsprint.
Im März 2010 erklärte Jamie Staff wegen chronischer Rückenbeschwerden seinen Rücktritt vom Leistungsradsport.[1] Wenig später wurde er US-amerikanischer Nationaltrainer für den Kurzzeitbereich im Bahnradsport.[2]