Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoprocarb
Andere Namen	(2-Isopropylphenyl)-N-methylcarbamat Etrofolan Mipcin
Summenformel	C11H15NO2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2631-40-5 EG-Nummer 220-114-6 ECHA-InfoCard 100.018.286 PubChem 17517 ChemSpider 16564 Wikidata Q27117880
Eigenschaften
Molare Masse	193,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	0,62 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	93–96 °C[2]
Siedepunkt	128–129 °C[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser (265 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 273​‐​301+312+330[2]
Toxikologische Daten	450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 10300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2] >0,5 mg·l−1 (4 h) (LC50, Ratte, inh.)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoprocarb ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Carbamate. Es wurde 1970 von der Firma Bayer eingeführt.

Isoprocarb kann durch die Reaktion von 2- Isopropylphenol mit Phosgen und Methylamin gewonnen werden.^[4]

Isoprocarb hat die gleiche Wirkungsweise wie alle Carbamat-Insektizide. Es hemmt das Enzym Acetylcholin-Esterase in den Synapsen des Nervensystems. Dies bewirkt, dass die Reizweiterleitung der Nerven nicht mehr funktioniert, was Lähmung bis hin zum Atemstillstand und zuletzt den Tod zur Folge hat.^[1]

Isoprocarb kann gegen ein breites Spektrum an Insekten verwendet werden. So wird es zum Beispiel im Obst- und Gemüseanbau gegen Blattläuse und -wanzen, Zikaden, Käfer und Psylliden eingesetzt.^[1]

Isoprocarb wird von der World Health Organization als Klasse-II-Toxin (moderat gefährlich) eingestuft.^[5] Vergiftungen mit Isoprocarb können Symptome wie Muskelschwäche, Schwindel, Müdigkeit, Übelkeit und Kopfschmerzen sowie Störungen des zentralen Nervensystems hervorrufen.^[6] In Studien mit Hühnern konnte festgestellt werden, dass Isoprocarb negative Veränderungen des Blutbildes verursacht sowie lebertoxisch ist.^[7]

Isoprocarb ist giftig für Bienen und Wasserorganismen und wird als umweltgefährdend eingestuft.^[1] Die Verbindung ist nicht sehr persistent in der Umwelt mit einer Halbwertszeit von 3 bis 20 Tagen.^[6]

Zum zuverlässigen Nachweis und zur Quantifizierung von Isoprocarb können flüssigchromatographischer Methoden verwendet werden. Die Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung mit einem Massenspektrometer erfolgen.^[8]

Isoprocarb ist in der Europäischen Union nicht zugelassen. In allen Lebensmitteln beträgt die Rückstandshöchstmenge 0,01 mg/kg.^[9] In Kambodscha, Vietnam und auf den Philippinen ist es zugelassen.^[6]

Commons: Isoprocarb – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Isoprocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2018.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Isoprocarb in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juni 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ International Program on Chemical Safety., Inter-Organization Programme for the Sound Management of Chemicals., World Health Organization.: WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification 2009. World Health Organization, Geneva 2010, ISBN 92-4154796-0. 
6. ↑ ^{a b c} Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3. 
7. ↑ M. F. Rahman, M. K. J. Siddiqui, M. Mahboob, M. Mustafa: Haematological and hepatotoxic effects of isoprocarb in chicken. In: Journal of Applied Toxicology. Band 10, Nr. 3, Juni 1990, S. 187–192, doi:10.1002/jat.2550100308. 
8. ↑ Derick Lucas: Optimizing Sample Preparation for LC/MS/MS of Pesticide Residues in Herbal Teas. (PDF) In: Agilent Technologies, Inc. 17. Dezember 2013, abgerufen am 28. Juni 2018 (englisch). 
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoprocarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Mai 2018.