Huperzin A

Strukturformel
Struktur von Huperzin A
Allgemeines
Name Huperzin A
Andere Namen
  • 9-Amino-13-ethyliden-11-methyl-4-aza-tricyclo[7.3.1.03,8]trideca-3(8),6,11-trien-5-on (IUPAC)
  • HupA
  • Huperaine A
  • Selagine
Summenformel C15H18N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 600-320-6
ECHA-InfoCard 100.132.430
PubChem 854026
ChemSpider 16736021
DrugBank DB04864
Wikidata Q425198
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidementiva

Wirkmechanismus

reversibler Acetylcholinesterase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 242,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

230 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330
P: 262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Huperzin A ist ein starker, die Acetylcholinesterase hemmender Wirkstoff. Es gehört zu den Lycopodium-Alkaloiden. Als experimenteller Arzneistoff wird es für die Therapie der Alzheimer-Krankheit erprobt.

Vorkommen

Tannen-Bärlapp (Huperzia selago)

Huperzin A ist ein Naturstoff, der in Bärlappgewächsen (Huperzia selago, Huperzia serrata)[1] vorkommt.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Huperzin A hemmt reversibel die Acetylcholinesterase, wodurch ein bestimmter Acetylcholinspiegel aufrechterhalten werden kann.[5]

Toxikologie

Huperzin A ist ein starker Wirkstoff, der im Mikrogrammbereich (300–500 µg) seine therapeutische Wirkung entfaltet und relativ gut verträglich sein soll.[6] Ansonsten ist Huperzin A bei größeren Mengen sehr giftig, sowohl beim Einatmen und Verschlucken, als auch bei Berührung mit der Haut.[2]

Literatur

  • G. Yang, Y. Wang, J. Tian, J. P. Liu: Huperzine A for Alzheimer’s disease: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials. In: PloS one, Band 8, Nummer 9, 2013, S. e74916, doi:10.1371/journal.pone.0074916, PMID 24086396, PMC 3781107 (freier Volltext) (Review).
  • Q. P. Yang et al.: Determination of huperzine A in formulated products by reversed-phase-liquid chromatography using diode array and electrospray ionization mass spectrometric detection. In: Phytomedicine, Jg. 10 (2003), S. 200–206, PMID 12725577
  • Xu-Chang He et al.: Studies on analogues of huperzine A for treatment of senile dementia. VI. Asymmetric total synthesis of 14-nor-huperzine A and its inhibitory activity of acetylcholinesterase. In: Acta Pharmaceutica Sinica, Band 38, 2003, Heft 5, S. 346–349, PMID 12958837.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Huperzin A. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
  2. ↑ a b c Datenblatt (−)-Huperzine A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2021 (PDF).
  3. ↑ a b Chemical Summary: huperzine A (102518-79-6). (Memento vom 30. April 2013 im Internet Archive) ACToR (Aggregated Computational Toxicology Resource)
  4. ↑ a b X. F. Yan, W. H. Lu, W. J. Lou, X. C. Tang: [Effects of huperzine A and B on skeletal muscle and the electroencephalogram]. In: Zhongguo yao li xue bao = Acta Pharmacologica Sinica. Band 8, Nummer 2, März 1987, S. 117–123, PMID 2958995.
  5. ↑ U. Damar, R. Gersner, J. T. Johnstone, S. Schachter, A. Rotenberg: Huperzine A as a neuroprotective and antiepileptic drug: a review of preclinical research. In: Expert Review of Neurotherapeutics. Band 16, Nr. 6, 2. Juni 2016, S. 671–680, doi:10.1080/14737175.2016.1175303.
  6. ↑ Bai-song Wang, Hao Wang, Zhao-hui Wei, Yan-yan Song, Lu Zhang, Hong-zhuan Chen: Efficacy and safety of natural acetylcholinesterase inhibitor huperzine A in the treatment of Alzheimer’s disease: an updated meta-analysis. In: Journal of Neural Transmission. Band 116, Nr. 4, 2009, S. 457–465, doi:10.1007/s00702-009-0189-x, PMID 19221692.