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Histidinol

Strukturformel
Strukturformel von (S)-Histidinol
(S)-Histidinol
Allgemeines
Name Histidinol
Andere Namen
  • 2-Amino-3-(4-imidazolyl)-propanol
  • L-Histidinol
Summenformel C6H111N3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 216-482-2
ECHA-InfoCard 100.014.985
PubChem 776
ChemSpider 171154
Wikidata Q27101817
Eigenschaften
Molare Masse 141,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (Dihydrochlorid)

Schmelzpunkt

198–201 °C (Dihydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Histidinol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Histidinol ist eine Vorstufe der Aminosäure Histidin, und kommt natürlich, wie auch Histidin, enantiomerenrein in der (S)-Konfiguration vor. Das Enantiomer (R)-Histidinol und das racemische (RS)-Histidinol besitzen nur geringe Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung

(S)-Histidinol kann durch Reduktion von Benzoyl-L-histidinmethylester mit Lithiumaluminiumhydrid und anschließender Hydrolyse als Dihydrochlorid hergestellt werden.[2]

Vorkommen

(S)-Histidinol kommt als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Histidin vor. Dabei wird es zunächst mit NAD zu Histidinal und anschließend erneut mit NAD zu Histidin oxidiert.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt L-Histidinol-dihydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2022 (PDF).
  2. ↑ Herbert Tabor: Methods in Enzymology. Band 3. Academic Press, 1957, [90] Isolation and determination of histidine and related compounds, S. 623–635, doi:10.1016/s0076-6879(57)03432-1.
  3. ↑ P Alifano, R Fani, P Liò, A Lazcano, M Bazzicalupo, M S Carlomagno, C B Bruni: Histidine biosynthetic pathway and genes: structure, regulation, and evolution. In: Microbiological Reviews. Band 60, Nr. 1, 1996, S. 44–69, doi:10.1128/mr.60.1.44-69.1996, PMID 8852895.

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