Er heiratete 1774 in erster Ehe Katharina Magdalena von Brevern (um 1748–1775 in Reval), Tochter des Adam Ludwig von Brevern auf Jaggowal. Aus dieser Ehe stammte Sophie Christine Gertrude von Benckendorff (*22. September 1775 in Reval † 26. März 1818 in Koik), sie war mit Bernhard Johann von Helffreich auf Koik († 1834) verheiratet. In zweiter Ehe heiratete er 1776 Christine Elisabeth von Brevern, Tochter des Peter von Brevern auf Maart. Die Nachkommen waren:
Magdalena Elisabeth von Benckendorff (* 27. März 1777 in Reval; † 30. Dezember 1798 in Ass), verheiratet mit Jakob von Brümmer († 1846)
Juliana Dorothea Katharina von Benckendorff (* 27. Mai 1778 in Ass; † 1. April 1837 in Hannijöggi), sie war mit Georg Matthias Staël von Holstein († 1853) verheiratet.