Herzog Friedrich I. zog ihn nach seinem Regierungsantritt 1593 immer häufiger zu Bauprojekten heran. Von Friedrich bekam Schickhardt unter anderem den Auftrag zum Ausbau der Residenzstadt Mömpelgard (Montbéliard); dort ist der Schwabenhof, an dem er 1599/1602 baute, erhalten geblieben. 1599 begann er mit dem planmäßigen Bau von Freudenstadt im Schwarzwald, wobei dort größtenteils die vom Herzog favorisierte Planvariante nach „Mühlbrettsystem“ anstelle der von Schickhardt vorgeschlagenen schachbrettartigen Grundkonzeption ausgeführt wurde. 1599/1600 begleitete er den Herzog nach Rom und führte ein genaues Reisetagebuch, nachdem er bereits 1598 das Land bereist hatte. In Italien interessierte sich Schickhardt für den dortigen Festungsbau und die Anlage von Planstädten. Er besuchte Livorno und die Festung Casale und machte die Bekanntschaft mit dem Festungsbaumeister Bonaiuto Lorini, dem Erbauer von Palmanova.
Zurück in Württemberg baute er von 1600 bis 1602 die Ulrichsbrücke über den Neckar in Köngen, die bis heute erhalten blieb. 1608 wurde Heinrich Schickhardt zum herzoglich-württembergischen Landbaumeister ernannt. Er war der wichtigste Baumeister der Renaissance in Südwestdeutschland. Er war am Wiederaufbau von Oppenau und Vaihingen an der Enz nach Stadtbränden beteiligt und erbaute zahlreiche Kirchen, unter anderem in Göppingen und Heidenheim an der Brenz. Er war an zahlreichen Schlossbauten beteiligt, errichtete aber auch viele Bäder, Brunnen, Keltern und Bürgerhäuser. Als sein Hauptwerk gilt der Neue Bau in Stuttgart (1600/1609). Dieser Prachtbau der deutschen Renaissance brannte 1757 ab und wurde deshalb 1778 abgebrochen.
Neben Bauten plante Schickhardt auch die Schiffbarmachung des Neckars zwischen Stuttgart und Heilbronn, wofür er das gesamte Gebiet kartografieren ließ und Verhandlungen mit niederländischen und italienischen Wasserbautechnikern sowie mit der Reichsstadt Heilbronn führte.
Am 14. Januar 1635, inmitten des Dreißigjährigen Krieges, wurde Schickhardt in Stuttgart von Soldaten erstochen, weil er sich anschickte, die Vergewaltigung einer Angehörigen durch diesen Soldaten zu verhindern.[1]
Evangelische Stadtkirche Vaihingen an der Enz: Wiederherstellung der 1618 ausgebrannten Kirche – Kirche 1693 erneut bis auf die Außenmauern abgebrannt und 1698–1701 wiederhergestellt
Verschiedentlich wurden Schickhardt auch solche Bauten zugeschrieben, an denen er selbst aber wohl nur geringen Anteil hatte. Bekannte Beispiele sind die Stadtkirche und das Kaufhaus (sog. Schickhardtbau) in Freudenstadt, die beide mit einiger Sicherheit von Elias Gunzenhäuser erbaut wurden.[3]
Nach Schickhardt wurden verschiedenenorts Straßen und Schulen benannt.
Schickhar[d]t, Heinrich: Beschreibung einer Reiß, welche ... Friderich Hertzog zu Würtemberg vnnd Teck, ... im Jahr 1599 selb neundt, auß dem Landt zu Würtemberg, in Italiam gethan. Mömpelgard, 1602 (Digitalisat). Nachgedruckt in: Schickhar[d]t, Heinrich: Rayß in Italien. Herrenberg: Kulturkreis, 1986, S. 1–213. Außerdem: Dirk Jonkanski: Heinrich Schickhardts Reiseaufzeichnungen aus Italien. Herausgabe und Kommentar, Dissertation TU Berlin 1991.
Inventar von Heinrich Schickhardt mit Verzeichnis seiner Werke in der Württembergischen Landesbibliothek Stuttgart, Cod. hist. fol. 562. http://digital.wlb-stuttgart.de/purl/bsz306956896; Druckausgabe: André Bouvard/Denise Rietsch (Bearb.): Inventarium 1630 - 1632 - Inventar der Güter und der Werke eines Architekten der Renaissance / Heinrich Schickhardt. Braun, Karlsruhe 2013, ISBN 978-3-7650-8616-8.
Wilhelm Heyd (Bearb.): Handschriften und Handzeichnungen des herzoglich württembergischen Baumeisters Heinrich Schickhardt. Stuttgart 1902.
Julius Baum: Forschungen über die Hauptwerke des Baumeisters Heinrich Schickhardt in Freudenstadt, Mömpelgard und Stuttgart, sowie über die Schlösser in Weikersheim und Aschaffenburg. (Studien zur deutschen Kunstgeschichte 185), Heitz, Straßburg 1916.
Adolf Schahl: Heinrich Schickhardt – Architekt und Ingenieur. In: Zeitschrift für Württembergische Landesgeschichte, 18, 1959, S. 15–85.
Ehrenfried Kluckert: Heinrich Schickhardt. Architekt und Ingenieur. Eine Monographie. Herrenberg 1992.
Sönke Lorenz; Wilfried Setzler (Hrsg.): Heinrich Schickhardt. Baumeister der Renaissance / Heinrich Schickhardt. Maître d’oeuvre de la Renaissance. Leinfelden-Echterdingen 1999, ISBN 3-87181-411-3.
Robert Kretzschmar (Hrsg.): Neue Forschungen zu Heinrich Schickhardt. Beiträge einer Tagung des Württembergischen Geschichts- und Altertumsvereins und des Hauptstaatsarchivs Stuttgart am Samstag, dem 15. Januar 2000 im Hauptstaatsarchiv Stuttgart. Stuttgart 2002, ISBN 3-17-017845-8.
Robert Kretzschmar: Heinrich Schickhardt in Hohenlohe; in: Württembergisch Franken, Jahrbuch Bd. 86/2002, Schwäbisch Hall 2002, S. 227–247
Ursula Kümmel (Hrsg.): Heinrich Schickhardt und Esslingen am Neckar. Ausgewählte Beiträge anlässlich der Erneuerung des Alten Rathauses 1995 bis 2002. Esslingen am Neckar 2003.
Robert Kretzschmar/Sönke Lorenz (Hg.): Leonardo da Vinci und Heinrich Schickhardt. Zum Transfer technischen Wissens im vormodernen Europa. Stuttgart: Kohlhammer, 2010.
Ulrich Zimmermann: Ein Wunderwerk des Kirchenbaus? Heinrich Schickhardts Göppinger Stadtkirche im Wandel der Jahrhunderte; in: Schwäbische Heimat, 72. Jg., Heft 1/2021, Stuttgart 2021, S. 42–48.
↑Joachim Peterke: Geschichte der Gemeinde Hegnach. Hrsg.: Joachim Peterke im Auftrag der Gemeinde Hegnach. Emil Scheel, Buch- und Offsetdruckerei, Oeffingen/Stuttgart 1969, S.87 und 101.
↑Wurster, Otto: Heimatgeschichte Plochingen. 1949 S. 431.
↑Seeger, Christoph: „Es muß nicht immer Schickhardt sein!“ Zur Bedeutung Heinrich Schickhardts für den Kirchenbau in Württemberg zu Beginn des 17. Jahrhunderts. In: Kretzschmar, Robert (Hg.): Neue Forschungen zu Heinrich Schickhardt. (Veröffentlichungen der Kommission für geschichtliche Landeskunde in Baden-Württemberg B 151), Stuttgart: Kohlhammer 2002, S. 111–143.