Eltern: Linda Leupold (1901–1982) und Alfred Leupold (1894–1942). Nach einer Lehre als Dekorationsmaler in Dresden von 1942 bis 1945 und einer Gesellenzeit auf der Insel Reichenau kam Harry Leupold in der Landesoper Dresden von 1948 bis 1950 in Kontakt zum Theater und zum Thema der Inszenierung. Seiner zeichnerischen Begabung folgend absolvierte er zunächst ein Abendstudium an der Hochschule für Bildende Künste in Dresden, bevor er von 1953 bis 1958 an der Hochschule für bildende und angewandte Kunst, Berlin-Weißensee studierte, Fachrichtung Bühnenbild bei Heinrich Kilger.
Im Laufe des Studiums, das in eine der Glanzzeiten Berliner Theatergeschichte fiel, besuchte er Aufführungen an den Theatern in beiden Teilen der Stadt, so im Deutschen Theater, an Bertolt BrechtsBerliner Ensemble, in der Komischen Oper und der Städtischen Oper. An der Staatsoper und in den Werkstätten des Deutschen Theaters absolvierte er mehrere Praktika und so wurde er Zeuge bei der Entstehung der stilprägenden Inszenierungen seiner Zeit.
Harry Leupold lebte ab 1953 in Berlin, Prenzlauer Berg sowie in Erkner bei Berlin und war seit 1958 mit Willfriede Leupold (geb. Lotz, 1922–2012, Modegestalterin) verheiratet. Das Paar bekam drei Kinder, einen Sohn, Matthias Leupold, Berliner Fotograf und Dokumentarfilmer, (geb. 1959) und 1961 zwei Töchter.
Mehrere internationale Koproduktionen des DEFA-Studios wurden von Harry Leupold szenografisch vorbereitet und verwirklicht, so Peter von Guntens Spielfilm Pestalozzis Berg 1988/89 über den wegweisenden Pädagogen und Masahiro Shinodas Spielfilm Die Tänzerin 1988, beruhend auf der Erzählung Die Tanzprinzessin (舞姫 Maihime, 1890) des japanischen Schriftstellers Mori Ōgai.
Harry Leupolds Arbeitsspektrum war weit gefächert und reichte von Science-Fiction-Filmen Der 12. Mann über historische Filme Mohr und die Raben von London, Kinder- und Jugendfilmen Sieben Sommersprossen, Insel der Schwäne bis zu dokumentarischen Fernsehfilmen mit fiktiven Szenen Berlin Unter den Linden. Seine Vorliebe galt den in Berlin und Umgebung realisierten Gegenwartsfilmen, wie beispielsweise Das Versteck oder Bis dass der Tod euch scheidet. Seinen künstlerischen Idealen, die für ihn im poetisch-didaktischen Anspruch eines Bertolt Brecht, der veristischen Bildsprache und des italienischen Neorealismus (z. B. Fahrraddiebe von Vittorio De Sica oder La Strada – Das Lied der Straße von Federico Fellini) und dem Duktus seines Mentors Heinrich Kilger lagen, blieb er über die Jahrzehnte treu.
1970: Berlin Unter den Linden, Regie Annelie und Andrew Thorndike, Deutscher Fernsehfunk
1970: Die Regimentstochter, Oper von Donizetti, Koproduktion mit der Mailänder Scala für den Deutschen Fernsehfunk
1973: Rotfuchs, Regie Manfred Mosblech, Deutscher Fernsehfunk
1992: Die Bertinis, Regie Egon Monk, Buch Ralph Giordano, Produktion: Die Zeit TV GmbH, Objektiv Film GmbH, Studio Hamburg, Realisierung in Babelsberg/Leipzig/Leuna: H. L.
Bühnenbilder
1952 Brecht: Die Gewehre der Frau Carrar, Landesschauspiel Sachsen
1956 Wiede/Hacks: Das Untier von Samarkand, Theater der Freundschaft, Berlin
1957 Die Schneekönigin, Jewgenij Schwarz / Regie L. Friedrich, Theater der Freundschaft, Berlin
Theater der Stadt Brandenburg
1958 Bauer/Kawan/Weindich: Sensation in London
1960 Schiller: Die Verschwörung des Fiesco zu Genua, Regie Karl Gassauer
1962/63 Brecht: Der gute Mensch von Sezuan, Regie Karl Gassauer
1965/66 Schiller: Die Räuber, Regie Karl Gassauer
1966 Kleist: Der zerbrochene Krug
Staatstheater Schwerin
1964 Smetana: Die verkaufte Braut
1964 Goethe: Iphigenie auf Tauris
1964/65 Schiller: Don Carlos
1965 Mozart: Die Hochzeit des Figaro
1965/66 Seeger: Unter dem Wind der Jahre
Ausstellungen
1977/82 Beteiligung an der VIII. und IX. Kunstausstellung der DDR, Dresden 1981/86 Bild und Szene, Ausstellungszentrum Berliner Fernsehturm
2008 Personalausstellung „Hinter den Kulissen, Harry Leupold – Bühnen- und Szenenbilder 1952–1992“, Kino Babylon, Berlin-Mitte und 2009 Uckermärkische Bühnen Schwedt