Gordon Bennett besuchte die Loyola Grammar School der Jesuiten in seiner Heimatstadt und – nach dem Umzug seiner Familie nach Los Angeles – die dortige Loyola High School der Jesuiten.[1] Nach Abschluss der Schulzeit trat er der Ordensgemeinschaft der Jesuiten bei. Er studierte Pädagogik und Schulverwaltung an der Loyola University in Los Angeles, an der Jesuit School of Theology in Berkeley und an der Fordham University in New York City. Seine Studien schloss er mit dem Master of Arts (M.A.) im Fach Secondary School Administration ab.[1] Am 14. Juni 1975 empfing er die Priesterweihe. Anschließend war er vor allem als Schulleiter an Gymnasien seines Ordens tätig, u. a. an seiner einstigen Schule, der Loyola High School in Los Angeles.[1]
Der Papst ernannte ihn am 6. Juli 2004 zum Bischof von Mandeville. Im Mai 2006 wurde er beschuldigt, in Jamaika einen jungen Erwachsenen sexuell bedrängt zu haben.[2] Am 8. August 2006 trat er von seinem Amt als Bischof zurück. Eine kirchliche Untersuchung sprach ihn im Jahre 2009 von der Anschuldigung frei.[3] Im August 2018 wurde der Fall wieder aufgenommen. Im März 2019 wurden ihm alle priesterlichen Tätigkeiten im Erzbistum Baltimore untersagt.[2]
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