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Geranylformiat

Strukturformel
Strukturformel von Geranylformiat
Allgemeines
Name Geranylformiat
Andere Namen
  • 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ylformiat
  • GERANYL FORMATE (INCI)[1]
Summenformel C11H18O2
Kurzbeschreibung

farblose, klare Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-86-2
EG-Nummer 203-339-4
ECHA-InfoCard 100.003.037
PubChem 5282109
ChemSpider 4445318
Wikidata Q15726045
Eigenschaften
Molare Masse 182,26 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,92 g·cm−3[2]

Siedepunkt

92 °C (11 mmHg)[2]

Brechungsindex

1,46 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​337+313​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geranylformiat ist ein Terpenoidester, der sich von Geraniol und Ameisensäure ableitet.

Vorkommen

Pelargonium graveolens

Geranylformiat kommt im Geraniumöl aus Pelargonium graveolens vor. Der Anteil schwankt je nach Herkunft, in einer Studie betrug der Gehalt im ätherischen Öl unter 1 % bis knapp 9 %, mit durchschnittlich etwa 5 %.[3] In einer anderen Studie betrug der Gehalt zwischen 4,1 % und 4,7 %.[4] In einer dritten Studie wurde die Zusammensetzung von Geraniumöl in Abhängigkeit vom Erntezeitpunkt bestimmt. In diesem Fall schwankte der Anteil an Geranylformiat zwischen 3,8 % und 6,2 %.[5] Es kommt außerdem in Anatto-Samen vor[6] und entsteht auch bei der Autoxidation von Geraniol.[7]

Verwendung

Geranylhexanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.076 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[8] Geranylformiat wird außerdem als Duftstoff verwendet. Die weltweite Verwendungsmenge in diesem Bereich liegt in der Größenordnung von 10 bis 100 Tonnen pro Jahr.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu GERANYL FORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2024.
  2. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu GeranylFormate, >55.0% bei TCI Europe, abgerufen am 3. Februar 2024.
  3. ↑ M. Sandasi, G.P.P. Kamatou, C. Gavaghan, M. Baranska, A.M. Viljoen: A quality control method for geranium oil based on vibrational spectroscopy and chemometric data analysis. In: Vibrational Spectroscopy. Band 57, Nr. 2, November 2011, S. 242–247, doi:10.1016/j.vibspec.2011.08.002.
  4. ↑ B Rajeswara Rao: Water soluble fractions of rose-scented geranium (Pelargonium species) essential oil. In: Bioresource Technology. Band 84, Nr. 3, September 2002, S. 243–246, doi:10.1016/S0960-8524(02)00057-3.
  5. ↑ Ram S. Verma, Laiq ur Rahman, Rajesh K. Verma, Amit Chauhan, Anand Singh: Essential oil composition of Pelargonium graveolens L’Her ex Ait. cultivars harvested in different seasons. In: Journal of Essential Oil Research. Band 25, Nr. 5, Oktober 2013, S. 372–379, doi:10.1080/10412905.2013.782476.
  6. ↑ Isaac J.O. Jondiko, Gerald Pattenden: Terpenoids and an apocarotenoid from seeds of Bixa orellana. In: Phytochemistry. Band 28, Nr. 11, Januar 1989, S. 3159–3162, doi:10.1016/0031-9422(89)80298-5.
  7. ↑ Carina Bäcktorp, Lina Hagvall, Anna Börje, Ann-Therese Karlberg, Per-Ola Norrby, Gunnar Nyman: Mechanism of Air Oxidation of the Fragrance Terpene Geraniol. In: Journal of Chemical Theory and Computation. Band 4, Nr. 1, 1. Januar 2008, S. 101–106, doi:10.1021/ct7001495.
  8. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 2. Februar 2024.
  9. ↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, geranyl formate, CAS Registry Number 105-86-2. In: Food and Chemical Toxicology. Band 183, März 2024, S. 114250, doi:10.1016/j.fct.2023.114250.

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