Gary McKendry wuchs in der nordirischen Kleinstadt Ballyclare im County Antrim auf, die etwa 25 km nördlich von Belfast liegt. Er besuchte ein Jahr das Belfast College of Art an der University of Ulster in Belfast, bevor er sich an dem Central Saint Martins College of Art and Design in Londoneinschrieb.[1] McKendry machte seinen Abschluss in Kunst und Film und arbeitete anschließend als Storyboardzeichner in London, bevor er nach Australien ging, wo er als Werbefachmann arbeitete. Ein Jobangebot der amerikanischen Werbeagentur TBWA\Chiat\Day zog ihn nach New York City, wo er später zur Agentur Ogilvy & Mather und Margeotes Fertitta wechselte.[1]
Als McKendry den Roman des Schriftstellers Colum McCann gelesen hatte, beschloss er den gleichnamigen zwanzigminütigen Kurzfilm Everything in This Country Must zu drehen. Für die Dreharbeiten verbrachte er 2003 viel Zeit in seiner nordirischen Heimat Belfast. Der Streifen wurde bei der Oscarverleihung 2005 in der Kategorie Bester Kurzfilm für einen Preis nominiert, den allerdings Andrea Arnolds britisches Kurzfilmdrama Wasp gewann.