Chaves begann seine Motorsportkarriere 2004 im Kartsport, in dem er bis 2009 aktiv blieb. Außerdem debütierte er bereits 2006 im Formelsport und wurde Neunter der Panam GP Series. 2007 trat er in drei Skip-Barber-Meisterschaften an. Am erfolgreichsten war er in der Skip Barber Eastern Regional Series, in der er mit fünf Siegen aus zehn Rennen Vizemeister hinter Jordan Taylor wurde. Darüber hinaus startete er als Gaststarter zu einem Rennen der kolumbianischen Formel Renault, das er gewann. 2008 trat Chaves in der pazifischen Formel BMW an. Obwohl er kein Rennen gewann, wurde er Vierter in der Meisterschaft. Darüber hinaus gewann er den Meistertitel der Skip Barber Southern Regional Series und wurde 14. in der Skip Barber National Championship. Außerdem nahm er als Gaststarter an zwei Rennen der Skip Barber Western Regional Series, die er beide gewann, und an drei Rennen der amerikanischen Formel BMW teil. 2009 wechselte Chaves zu EuroInternational in die amerikanische Formel BMW. Er gewann fünf Rennen und stand bei allen Rennen auf dem Podium. Mit 235 zu 187 setzte er sich schließlich gegen seinen Teamkollegen Giancarlo Vilarinho, der die meisten Siege erzielt hatte, durch und entschied den Meistertitel für sich.[1]
2010 verließ Chaves Nordamerika und wechselte nach Europa in die italienische Formel-3-Meisterschaft, wo er abermals für EuroInternational antrat. Er wechselte zudem für diese Saison die Rennlizenz und trat als US-Amerikaner an.[2] Mit einem vierten Platz als bestes Resultat beendete er die Saison auf dem zehnten Platz in der Meisterschaft. 2011 startete Chaves für das Addax-Team in der GP3-Serie. Mit einem vierten Platz als bestes Resultat schloss er die Saison auf dem 19. Gesamtrang ab.
2012 kehrte Chaves nach Nordamerika zurück. Er fuhr für JDC Motorsports in der Star Mazda Series. Er beendete jedes Rennen in den Top 10. Mit zwei Siegen und insgesamt zehn Podest-Platzierungen wurde er hinter Jack Hawksworth Vizemeister. Er unterlag seinem Rivalen mit 360 zu 397 Punkten. 2013 wechselte Chaves in die Indy Lights zu Schmidt Peterson Motorsports.[3] Nach einem Ausfall beim ersten Rennen beendete Chaves alle Rennen in den Top-4 und stand bis auf einmal immer auf dem Podest. Er gewann ein Rennen. Mit 449 zu 460 Punkten unterlag er seinem Teamkollegen Sage Karam und wurde Vizemeister. 2014 wechselte Chaves innerhalb der Indy Lights zu Belardi Auto Racing.[4] Chaves gewann vier Rennen, darunter das Freedom 100 auf dem Indianapolis Motor Speedway. Bei 14 Rennen stand er elfmal auf dem Podium. Er entschied die Meisterschaft punktgleich mit Jack Harvey für sich. Da auch Harvey vier Siege erreicht hatte, entschied die Anzahl der zweiten Plätze über den Titel. Hier lag Chaves mit fünf zu eins vorn.[5] Außerdem nahm Chaves 2014 für DeltaWing Racing Cars an vier Langstreckenrennen der United SportsCar Championship teil.
