2010 – Im Rahmen der Qualifikation zur Fußball-Weltmeisterschaft 2010 in Südafrika traf das Team in der ersten Runde der CONCACAF-Zone auf die Nationalmannschaft Bermudas. Das Hinspiel in Hamilton am 6. Februar 2008 endete 1:1. Das Rückspiel ging mit 1:3 verloren, die Cayman Islands waren damit ausgeschieden.
2018 – In der Qualifikation zur WM 2018 in Russland schied die Mannschaft in der ersten Runde im März 2015 mit 0:0 und 1:1 auf Grund der Auswärtstorregel gegen die Mannschaft aus Belize aus.
2022 – In der Qualifikation zur WM 2022 in Katar traf die Mannschaft in der ersten Runde im März und Juni 2021 auf Kanada, Surinam, Bermuda und auf Aruba. Nach drei Niederlagen hatte die Mannschaft schon vor dem letzten Spiel, das unentschieden endete, keine Chance mehr, sich für die zweite Runde zu qualifizieren.
↑Die FIFA/Coca-Cola-Weltrangliste. In: fifa.com. 19. Dezember 2024, abgerufen am 30. Dezember 2024. (Mannschaften ohne Platz und Punkte sind seit mehr als 48 Monaten inaktiv.)
National- und Auswahlmannschaften der Verbände der Nord- und Zentralamerikanischen und Karibischen Konföderation (CONCACAF)
Nationalmannschaften aktueller Verbände der CONCACAF: