Die Mannschaft von Trinidad und Tobago war im Hotel Landhaus Wachtelhof in Rotenburg (Wümme) einquartiert.
Vorrunde
10. Juni 2006 in Dortmund Trinidad und Tobago – Schweden 0:0
Das Spiel stand für den WM-Debütanten Trinidad & Tobago unter keinem guten Stern: Im Vorfeld fiel der Stammtorwart Kelvin Jack durch eine Wadenverletzung beim Aufwärmen aus. Ersatzmann Shaka Hislop kam so zu seinem unerwarteten Einsatz. Doch der Ersatzkeeper hielt die Trinidads mit mehreren Glanzparaden im Spiel; selbst eine gelb-rote Karte für Avery John und die damit verbundene Überzahl während der gesamten zweiten Halbzeit reichte den Schweden nicht aus, um an der von "Sechser" Dwight Yorke dirigierten Defensive vorbeizukommen. So stand am Ende ein von Seiten Trinidad & Tobagos gefeiertes 0:0.
15. Juni 2006 in Nürnberg England – Trinidad und Tobago 2:0 (0:0)
Lange gelang es den Trinidads, den englischen Angriffen standzuhalten. Selbst konnten sie, bis auf einen Kopfball von Stern John, den John Terry von der Linie kratzte, allerdings auch keine ernsthaften Offensivbemühungen vorweisen. In der 83. Minute gelang Peter Crouch dann das erlösende 1:0; der Treffer hätte jedoch nicht zählen dürfen, da Crouch während des Kopfballs ein Stürmerfoul an Brent Sancho beging. Der Schiedsrichter Tōru Kamikawa übersah dieses. In der 90.+1. Minute traf Steven Gerrard per Schuss von der Strafraumgrenze noch zum 2:0.
20. Juni 2006 in Kaiserslautern Paraguay – Trinidad und Tobago 2:0 (1:0)
Die ersten 25 Minuten griff Trinidad & Tobago, noch mit der Chance aufs Achtelfinale ausgestattet, unbekümmert und energisch an. Dann flog ein Kopfball von Julio Dos Santos in den Straufraum, welchen Brent Sancho mit dem Kopf zu klären versuchte; der Ball rutschte ihm jedoch ab und unhaltbar für Kelvin Jack ins eigene Tor. Dieses 1:0 bremste die Männer aus der Karibik völlig aus; in der 36. Minute fiel das 2:0 durch Denis Caniza, welches zu Unrecht verweigert wurde. In der 86. Minute begrub dann Nelson Cuevas alle Hoffnungen des Außenseiters.
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