Furilazol

Strukturformel
Strukturformel von (±)-Furilazole
1:1-Gemisch aus (S)-Form (oben)
und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Name Furilazol
Andere Namen
  • (RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin
  • (±)-3-(Dichloracetyl)-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin
  • MON 13900
Summenformel C11H13Cl2NO3
Kurzbeschreibung

hellgelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121776-33-8
EG-Nummer (Listennummer) 601-807-6
ECHA-InfoCard 100.129.424
PubChem 86187
ChemSpider 77743
Wikidata Q1385138
Eigenschaften
Molare Masse 278,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

96,6 – 97,6 °C[1]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (0,197 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Furilazol ist ein Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der 1,3-Oxazolidine.

Gewinnung und Darstellung

Furilazol kann durch eine mehrstufige Reaktion von 2-Furaldehyd mit Cyanotrimethylsilan, Lithiumaluminiumhydrid, Aceton und Dichloracetylchlorid gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Furilazol ist ein gelblicher Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Furilazol wird als Herbizid-Safener verwendet. Es wurde in den 1990er Jahren von Monsanto entwickelt und ab 1995 als Zusatzstoff für Halosulfuron-methyl vermarktet.[3]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Furilazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.