Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Flutamid
Andere Namen	2-Methyl-N-[4-nitro-3-(trifluormethyl)phenyl]propionsäureamid 4-Nitro-3-(trifluormethyl)isobutyranilid N-(4-Nitro-3-trifluormethylphenyl)isobutyramid (IUPAC) Flutamidum (Latein)
Summenformel	C11H11F3N2O3
Kurzbeschreibung	blassgelbes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13311-84-7 EG-Nummer 236-341-9 ECHA-InfoCard 100.033.024 PubChem 3397 ChemSpider 3280 DrugBank DB00499 Wikidata Q418669
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L02BB01
Wirkstoffklasse	Zytostatikum, nichtsteroidale Antiandrogene
Eigenschaften
Molare Masse	276,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	111,5–112,5 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​361 P: 280[3]
Toxikologische Daten	787 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flutamid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Zytostatika, der in der Behandlung des fortgeschrittenen Prostatakarzinoms eingesetzt wird. Flutamid gehört zur Klasse der Anti-Androgene.

Palliative Behandlung des Prostatakarzinoms im fortgeschrittenen Stadium bei unvorbehandelten oder hormonrefraktären Patienten. Adjuvante Therapie des lokal begrenzten Prostatakarzinoms (Stadium B2-C) in Kombination mit einem LHRH-Agonisten und geeigneter Radiotherapie.

Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff Flutamid. Flutamid ist nicht zur Anwendung bei zeugungsfähigen Männern ohne verlässliche Kontrazeption und bei Frauen und Kindern bestimmt.

Resorption: Nach oraler Verabreichung wird Flutamid schnell und vollständig resorbiert. Mittlere Flutamid-Plasmaspitzenkonzentrationen ${\displaystyle C_{\mathrm {max} }}$ von 92–113 ng/ml werden 1,3–1,5 Stunden nach Verabreichung von 250 mg Flutamid gemessen. Mittlere Plasmaspitzenkonzentrationen des aktiven Hauptmetaboliten 2-Hydroxyflutamid von 894 ng/ml werden 2,7 Stunden nach Einnahme von 250 mg des Arzneistoffs gemessen. Steady-state-Plasmakonzentrationen werden für beide Substanzen nach 5 Tagen erreicht. Eine Nahrungseinnahme hat keinen Einfluss auf die Bioverfügbarkeit. Distribution: Zum Verteilungsvolumen liegen keine Daten vor. Die Plasmaproteinbindung von Flutamid beträgt 94–96 %, diejenige des aktiven Metaboliten 92–94 %. Metabolismus: Flutamid wird rasch und extensiv verstoffwechselt. Es werden 10 Metaboliten identifiziert. Hauptmetabolit ist das aktive 2-Hydroxyflutamid, welches vorwiegend über CYP 1A2 gebildet wird. Elimination: Die Plasmahalbwertszeiten betragen 7,8 Stunden für Flutamid beziehungsweise 8,1 Stunden für 2-Hydroxyflutamid. Flutamid wird in Form von Metaboliten vorwiegend renal ausgeschieden. Mit den Faezes werden nur geringe Substanzmengen ausgeschieden.

Flutamid wurde 1973 von Schering patentiert und ist als Generikum im Handel.

• W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Urban & Fischer, München 2005, ISBN 3-437-42521-8. 

Monopräparate
Flucinorm (CH), Flumid (D), Fugerel (D, A), Prostakonyl (A), Prostica (D), diverse Generika (D, A)

• Eulexin (flutamide) capsule (Schering Corporation). Dailymed, Stand: Mai 2006

1. ↑ ^{a b c} Eintrag FLUTAMIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am April 2008.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 720.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Flutamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).

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