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Strukturformel
Allgemeines
Name	Flubromazolam
Andere Namen	8-Brom-6-(2-fluorphenyl)-1-methyl-4H-[1,2,4]triazol[4,3-a][1,4]benzodiazepin
Summenformel	C17H12BrFN4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	998-867-1
ECHA-InfoCard	100.428.311
PubChem	21930924
ChemSpider	10684757
Wikidata	Q5462609
Eigenschaften
Molare Masse	371,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C
Löslichkeit	löslich in Ethanol, DMSO und Dimethylformamid
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐336
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flubromazolam ist eine chemische Verbindung des Broms aus der Gruppe der Triazolobenzodiazepine. Die Verbindung wurde nie als Medikament vermarktet, taucht jedoch als Designerdroge auf.^[4] Die Verbindung ist hochwirksam und kann schon bei oraler Einnahme einer Dosis von 0,5 mg zu Betäubung und Amnesie führen.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Flubromazolam kann durch Reaktion von 1-Acetyl-1,2,4-triazol mit Flubromazepam dargestellt werden.^[6]

Eigenschaften

Flubromazolam hat eine lange Halbwertszeit von circa 20 Stunden, im Vergleich zur Stammverbindung Flubromazepam (HWZ: 106 Stunden) weist Flubromazolam eine geringere Halbwertszeit und eine deutlich gesteigerte Potenz auf, 200 µg Flubromazolam entsprechen 4 mg Flubromazepam. Als Metaboliten konnten eine monohydroxylierte und eine debrominierte Verbindung identifiziert werden, wobei die erstere für bis zu 28 Tage nach der Einnahme bei der Analyse von Urinproben nachgewiesen werden konnte. Der Nachweis von Flubromazolam kann durch verschiedene Verfahren, wie die Kernspinresonanzspektroskopie/Gaschromatographie-Massenspektrometrie NMR/GC-MS, Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie (LC-MS/MS) oder Flüssigchromatographie-Quadrupol-Flugzeit-Massenspektrometrie (LC-Q-ToF-MS), erfolgen.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Flubromazolam. (PDF) In: swgdrug.org. Abgerufen am 30. August 2017.
↑ Flubromazolam. In: Cayman Chemical. Abgerufen am 30. August 2017.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 8-Bromo-1-methyl-6-(2-fluorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Januar 2025.
↑ M. Łukasik-Głębocka, K. Sommerfeld, A. Teżyk, B. Zielińska-Psuja, P. Panieński, C. Żaba: Flubromazolam--A new life-threatening designer benzodiazepine. In: Clin Toxicol. 54, 2016, S. 66–68, PMID 26585557.
↑ Bjoern Moosmann, Leslie A. King, Volker Auwärter: Designer benzodiazepines: A new challenge. In: World Psychiatry. 14, 2015, S. 248, doi:10.1002/wps.20236.
↑ Flubromazolam Scientific Information. In: Flubromazolam.com. Abgerufen am 30. August 2017.
↑ B. Moosmann, L. M. Huppertz, M. Hutter, A. Buchwald, S. Ferlaino, V. Auwärter: Detection and identification of the designer benzodiazepine flubromazepam and preliminary data on its metabolism and pharmacokinetics. In: J Mass Spectrom. 48, 2013, S. 1150–1159, PMID 24259203.