| Strukturformel
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1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben)
und (S)-Form (unten)
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| Allgemeines
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| Name
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Fenpropidin
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| Andere Namen
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- (RS)-1-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidin (IUPAC)
- (±)-1-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidin
- (RS)-1-[3-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-2-methylpropyl]piperidin
- (±)-1-[3-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-2-methylpropyl]piperidin
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| Summenformel
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C19H31N
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| Kurzbeschreibung
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gelbliche Flüssigkeit[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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273,46 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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flüssig[2]
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| Dichte
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0,92 g·cm−3[2]
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| Schmelzpunkt
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−64,8 °C[1]
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| Siedepunkt
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- 100 °C bei <0,001 hPa[2]
- 243 °C (Zersetzung)[1]
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| Dampfdruck
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17 mPa (25 °C)[1]
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| Löslichkeit
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- sehr wenig löslich in Wasser (530 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
- löslich in Heptan, Xylol, Aceton und Ethylacetat[1]
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| Sicherheitshinweise
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| Toxikologische Daten
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Fenpropidin ist eine Mischung von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Piperidine.
Gewinnung und Darstellung
Fenpropidin kann durch Reaktion von p-tert-Butylbenzaldehyd mit Propionaldehyd, Piperidin und Wasserstoff gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Fenpropidin ist eine gelbliche Flüssigkeit, die sehr wenig löslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und UV-Licht.[3]
Verwendung
Das 1986 auf den Markt gebrachte Fenpropidin wird als Fungizid hauptsächlich bei Getreide verwendet. In Kombination mit Difenoconazol wird es auch bei Zucker- und Futterrüben zur Bekämpfung von Blattkrankheiten eingesetzt.[5] Die Wirkung beruht (ähnlich der der Morpholine) auf der Hemmung der Ergosterol-Biosynthese.[3]
Zulassung
Fenpropidin ist ein in den Ländern der Europäischen Union seit Januar 2009 für Anwendungen als Fungizid zulässiger Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.[6]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Literatur
- EU: Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for fenpropidin according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 9, 2011, S. 2333, doi:10.2903/j.efsa.2011.2333.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Fenpropidin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Fenpropidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 1232 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 497 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpropidin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fenpropidin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
