Etiocholanolon

Strukturformel
Strukturformel von Etiocholanon
Allgemeines
Name Etiocholanolon
Andere Namen
  • 3α-Hydroxy-5β-androstan-17-on
  • 5β-Androsteron
  • Ätiocholanolon
Summenformel C19H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53-42-9
PubChem 5880
ChemSpider 5669
DrugBank DB02854
Wikidata Q5404598
Eigenschaften
Molare Masse 290,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

152–154 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Chloroform[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​361fd​‐​410
P: 202​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etiocholanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide und das 5β-Epimer von Androsteron.

Vorkommen

Etiocholanon wurde in Moschus nachgewiesen.[2] Es gehört neben Androsteron zu den Hauptmetaboliten des Testosterons und Dihydrotestosterons.[3][4]

Eigenschaften

Etiocholanon verursacht bei Injektion Fieber und weitere Effekte.[5][6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Datenblatt Etiocholanon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. August 2023 (PDF).
  2. ↑ Sei-Ryang Oh, Jong Pill Lee, Seung-Yeup Chang, Dong-Hyuk Shin, Kyung-Seop Ahn, Byung-Sun Min, Hyeong-Kyu Lee: Androstane Alkaloids from Musk of Moschus moschiferus. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 50, Nr. 5, 2002, S. 663–664, doi:10.1248/cpb.50.663 (go.jp).
  3. ↑ Michael Freissmuth, Stefan Böhm: Pharmakologie und Toxikologie. Springer, 2012, S. 551 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Georg Löffler, Petro E. Petrides: Physiologische Chemie. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-662-09348-1, S. 708 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ RELEASE OF LEUCOCYTE PYROGEN BY AETIOCHOLANOLONE IN VITRO. In: oup.com. academic.oup.com, abgerufen am 14. August 2023.
  6. ↑ Sheldon M. Wolff: The Biological Properties of Etiocholanolone: Combined Clinical Staff Conference at the National Institutes of Health. In: Annals of Internal Medicine. Band 67, Nr. 6, 1967, S. 1268, doi:10.7326/0003-4819-67-6-1268.