Strukturformel
Allgemeines
Name	C.I. Disperse Red 1
Andere Namen	2-(Ethyl{4-[(E)-(4-nitrophenyl)diazenyl]­phenyl}amino)ethanol (IUPAC) C.I. 11110
Summenformel	C16H18N4O3
Kurzbeschreibung	dunkelrotes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2872-52-8 947601-97-0 (Teildeuteriert)[S 1] EG-Nummer 220-704-3 ECHA-InfoCard 100.018.823 PubChem 17886 ChemSpider 16894 Wikidata Q26841347
Eigenschaften
Molare Masse	314,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,23[2]
Schmelzpunkt	160–162 °C[3]
Siedepunkt	522,5 °C[2]
Löslichkeit	In Wasser 0,16 mg/L,[2] DMSO (leicht, beschallt), Methanol (leicht, beschallt),[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 280[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Disperse Red 1 ist ein Monoazofarbstoff aus der Gruppe der Dispersionsfarbstoffe, der unter anderem im Textilbereich zum Färben oder als Tätowierfarbe/Permanent Make-up eingesetzt wird.^[4]

Die Synthese von Disperse Yellow 3 erfolgt durch Diazotierung von 4-Nitroanilin und Umsetzung mit 2-(N-Ethylanilino)ethanol^{[S 2]} als Kupplungskomponente.^[5]

Der Farbstoff ist als allergisierend bekannt^[2]. Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) hat mit der Stellungnahme Nr. 041/2012 die Empfehlung ausgesprochen, Disperse Red 1 nicht mehr zu verwenden.^[6]

Die Verwendung von Disperse Red 1 ist in Deutschland seit 1. Mai 2009 über die Tätowiermittel-Verordnung als Permanent Make-up bzw. Tätowierfarbe verboten.^[7] In der EU wurde die Verwendung ab 5. Januar 2022 auf 0,1 % (1000 mg/kg) für ebendiese Verwendung begrenzt.^[8]

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Disperse Red 1 bei LGC Standards, abgerufen am 10. April 2022.
2. ↑ ^{a b c d} ECHA (Hrsg.): B.1.3. Physicochemical properties. 24. August 2020, S. 36 (englisch, europa.eu [abgerufen am 10. April 2022]). 
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-(4-nitrophenylazo)anilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Die wichtigsten Informationen für jeden Permanent Make-up und Microblading Anbieter. In: LaBina 24. PERMANENT-Line GmbH & Co. KG, abgerufen am 15. März 2022. 
5. ↑ F. Walker: The Chemstry and Application of Dyes. Plenum Press, New York, London 1990, ISBN 978-1-4684-7717-7, Dyes for Polyamide Fibers, S. 227. 
6. ↑ Einführung in die Problematik der Bekleidungstextilien. In: BfR (Hrsg.): Aktualisierte Stellungnahme Nr. 041/2012. 6. Juli 2012, S. 19 (bund.de [PDF; abgerufen am 10. April 2022]). 
7. ↑ Verordnung über Mittel zum Tätowieren einschließlich bestimmter vergleichbarer Stoffe und Zubereitungen aus Stoffen*) (Tätowiermittel-Verordnung). Bundesrepublik Deutschland, 13. November 2008, abgerufen am 6. April 2022. 
8. ↑ Verordnung (EU) 2020/2081 (PDF)

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Disperse Red 1-D3: CAS-Nr.: 947601-97-0, ECHA-InfoCard: 100.213.169, PubChem: 16212082, ChemSpider: 17339980, Wikidata: Q82475124.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-(N-Ethylanilino)ethanol: CAS-Nr.: 92-50-2, EG-Nr.: 202-160-9, ECHA-InfoCard: 100.001.965, GESTIS: 21340, PubChem: 62338, ChemSpider: 56130, Wikidata: Q27265815.