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Disperse Blue 106

Strukturformel
Strukturformel von Disperse Blue 106
Allgemeines
Name C.I. Disperse Blue 106
Andere Namen
  • 2-(Ethyl{3-methyl-4-[(E)-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)diazenyl]phenyl}amino)­ethanol (IUPAC)
  • C.I. 111935
Summenformel C14H17N5O3S
Kurzbeschreibung

sehr dunkelblauer bis schwarzer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 271-183-4
ECHA-InfoCard 100.064.693
PubChem 108061
ChemSpider 97163
DrugBank DB14203
Wikidata Q27275167
Eigenschaften
Molare Masse 335,38·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

leicht in DMSO und Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 272​‐​280​‐​303+361+353​‐​333+313​‐​362+364[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Disperse Blue 106 ist ein Monoazofarbstoff aus der Gruppe der Dispersionsfarbstoffe. Die Herstellung des Farbstoffs mit einer heterocyclischen Diazokomponente wurde 1951 durch Eastman Kodak patentiert.[3]

Darstellung

Disperse Blue 106 wird durch Diazotierung von 2-Amino-5-nitrothiazol mit Nitrosylschwefelsäure und Kupplung des Diazoniumsalzes auf 2-[Ethyl(3-methylphenyl)amino]ethanol [S 1] in Gegenwart von Natriumacetat hergestellt.[3]


Synthese von C.I. Disperse Blue 106

Verwendung

Disperse Blue 106 wird im Textilbereich zum Färben von Kunstfasern wie beispielsweise Celluloseacetat eingesetzt. Der Farbstoff ist als allergisierend eingestuft.[1] Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) hat mit der Stellungnahme Nr. 041/2012 die Empfehlung ausgesprochen, Disperse Blue 106 nicht mehr zu verwenden.[4]

Regulierung

Die Verwendung von Disperse Blue 106 ist in Deutschland seit 1. Mai 2009 über die Tätowiermittel-Verordnung als Permanent Make-up bzw. Tätowierfarbe verboten.[5] In der EU wurde die Verwendung ab 5. Januar 2022 auf 0,1 % (1000 mg/kg) für ebendiese Verwendung begrenzt.[6]

Trivial

Gelöstes Disperse Blue 124 wandelt sich in Disperse Blue 106 um.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Disperse Blue 106 bei LGC Standards, abgerufen am 22. Februar 2022.
  2. ↑ a b Eintrag zu 2-(Ethyl(3-methyl-4-((5-nitrothiazol-2-yl)azo)phenyl)amino)-ethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Patent US2659719: 2-Amino-5-nitrothiazole Azo Dye Compounds. Angemeldet am 23. Juni 1951, veröffentlicht am 17. November 1953, Anmelder: Eastman Kodak Company, Erfinder: Joseph B. Dickey, Edmund B. Towne.‌, Beispiel 16
  4. ↑ Einführung in die Problematik der Bekleidungstextilien. In: BfR (Hrsg.): Aktualisierte Stellungnahme Nr. 041/2012. 6. Juli 2012, S. 19 (bund.de [PDF; abgerufen am 21. Februar 2022]).
  5. ↑ Verordnung über Mittel zum Tätowieren einschließlich bestimmter vergleichbarer Stoffe und Zubereitungen aus Stoffen*) (Tätowiermittel-Verordnung). Bundesrepublik Deutschland, 13. November 2008, abgerufen am 6. April 2022.
  6. ↑ Verordnung (EU) 2020/2081 (PDF)
  7. ↑ DIN 54231 - Textilien – Bestimmung von Farbstoffen nach Methanolextraktion. September 2022, 6.4.1 Stammlösungen, S. 7, doi:10.31030/3367343.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-[Ethyl(3-methylphenyl)amino]ethanol: CAS-Nr.: 91-88-3, EG-Nr.: 202-105-9, ECHA-InfoCard: 100.001.915, GESTIS: 21330, PubChem: 7067, ChemSpider: 6800, Wikidata: Q27252164.

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