| Strukturformel
|
|
| Allgemeines
|
| Name
|
Diflufenican
|
| Andere Namen
|
- N-(2,4-Difluorphenyl)-2-[3-(trifluormethyl)phenoxy]nicotinamid (IUPAC)
- N-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-(trifluormethyl)phenoxy)-3-pyridincarboximid
- 2′,4′-Difluor-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyloxy)nicotinanilid
|
| Summenformel
|
C19H11F5N2O2
|
| Kurzbeschreibung
|
farbloser Feststoff[1][2]
|
| Externe Identifikatoren/Datenbanken
|
|
|
| Eigenschaften
|
| Molare Masse
|
394,30 g·mol−1
|
| Aggregatzustand
|
fest[2]
|
| Schmelzpunkt
|
160 °C[2]
|
| Löslichkeit
|
praktisch unlöslich in Wasser[2]
|
| Sicherheitshinweise
|
|
|
| Toxikologische Daten
|
2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
|
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
|
Diflufenican ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, Aniline und Pyridine bzw. genauer der Phenoxynicotinanilide.
Gewinnung und Darstellung
Diflufenican kann durch eine mehrstufige Reaktion von Nicotinsäure mit Chlor, 3-Trifluormethylphenol, Thionylchlorid und 2,4-Difluoranilin gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Diflufenican ist ein farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[2][1]
Verwendung
Diflufenican wird als Wirkstoff in Herbiziden verwendet.[2] Es wird überwiegend über den Boden aufgenommen, was zum Absterben der Unkrautpflanzen führt. Diflufenican bleibt bei ausreichender Bodenfeuchte über mehrere Wochen wirksam.[5] Es wirkt primär durch die Hemmung der Carotin-Biosynthese und sekundär durch Verstärkung des Chlorophyllabbaus. Die Verbindung ist stabil in Lösung und gegenüber Licht- und Temperatureinwirkung. Sie wird bevorzugt im Herbst als Herbizid bei Wintergetreide vor allem im Vorauflauf und frühen Nachauflauf eingesetzt.[1]
Zulassung
In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[6]
Handelsnamen
Lyskamm, Loredo, Alister, Azur, Brodal, Capture, Cougar, Fenikan, First, Harpo Z, Herold, Javelin, Laureat, Panther, Quartz GT, Quartz S, Quartz Super, Tigrex, Viper Compact
Einzelnachweise
- ↑ a b c Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. (Seite 321 in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Diflufenican in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu diflufenican (ISO); N-(2,4-difluorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-pyridinecarboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Februar 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 20 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Produktinformation Diflanil 500 SC. (PDF) In: www.plantan.de. Plantan GmbH, abgerufen am 1. Dezember 2021.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diflufenican in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Diflufenican“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
