Dienogest

Strukturformel
Struktur von Dienogest
Allgemeines
Freiname Dienogest
Andere Namen

17α-Hydroxy-3-oxo-19β-norpregna-4,9-dien-21-nitril

Summenformel C20H25NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65928-58-7
EG-Nummer (Listennummer) 639-448-2
ECHA-InfoCard 100.167.087
PubChem 68861
ChemSpider 62093
DrugBank DB09123
Wikidata Q139160
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Gestagene

Eigenschaften
Molare Masse 311,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

209–214 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 361
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten

4000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dienogest ist ein synthetisches Gestagen, das als hormonelles Kontrazeptivum zur Empfängnisverhütung sowie zur Behandlung von Regelproblemen, Akne und Endometriose bei Frauen verwendet wird.

Dienogest hat eine antiandrogene Wirkung und gehört somit zu den Rezeptorblockern. Dienogest weist als einziges 19-Norgestagen keine estrogene, antiestrogene oder androgene Partialwirkung auf.

Geschichte

Dienogest wurde 1979 erstmals als STS 557 in Jena synthetisiert.[1] Es zeigte die 10-fache Potenz im Vergleich zu Levonorgestrel.[3] 1995 wurde die Mikropille Valette® von Jenapharm auf den Markt gebracht. Im Mai 2010 wurde mit Visanne das erste Monopräparat mit der Indikation Endometriose eingeführt.[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Visanne 2 mg (D, A, CH), Metrissa 2 mg (D, A, CH), Zafrilla (D, A, CH), Dinuve (D), Verybel (D), Diemono (D, A), Endovelle (D, A), Aridya (A)

Kombinationspräparate

Aristelle (D), Climodien (D), Lafamme (D), Larissa Gynial (A), Motion (A), Qlaira (D, A, CH), Valette (D, A, CH), Maxim (D), Velafee (D), Dienovel (D, A)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Dienogest. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  2. ↑ a b c Datenblatt Dienogest bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Januar 2024 (PDF).
  3. ↑ Oettel, M. & Kurischko, A. (1980): STS 557, a new orally active progestin with antiprogestational and contragestational properties in rabbits. In: Contraception. 21(1):61-69. PMID 7357870, doi:10.1016/0010-7824(80)90140-7.
  4. ↑ GESTAGEN DIENOGEST (VISANNE) BEI ENDOMETRIOSE. Abgerufen am 1. Mai 2020.