Wellstood erlernte während der 1940er Jahre das Jazz-Pianospiel am Vorbild der Altmeister des Stride Piano und spielte mit Dixieland-Gruppen wie den „Wildcats“ von Bob Wilber (ab 1946), mit denen er auch 1952 durch Europa tourte. Dort trat er auch mit Sidney Bechet auf, bevor er 1953 sein Jura-Studium begann (welches er erfolgreich abschloss – er praktizierte erst in den 1980er Jahren als Rechtsanwalt). Gelegentlich spielte er auch während seines Studiums mit Roy Eldridge und in der Band von Conrad Janis. Danach spielte er in New York City und Umgebung Solo-Piano sowie in Dixieland-Gruppen wie der von Eddie Condon (ab 1956) und begleitete (als Hauspianist im „Nick´s“ und danach im „Metropole“ in New York) Musiker wie Ben Webster, Wild Bill Davison, Red Allen, Coleman Hawkins, Buster Bailey und Vic Dickenson.
1983 – I Wish I Were Twins (Swingtime Records, 8204), (p) Solo & Duo mit Dick Hyman (Amerikahaus/Loft Studios München, 08./13. März 1983)
1984 – Bob Wilber – Dick Wellstood – Duet (Parkwood, LP PW103), im Duo mit Bob Wilber (cl, ss)
1985 – Diane (Swingtime Records LC8966), (p) solo
Biografie
Edward N. Meyer: „Giant Strides: The Legacy of Dick Wellstood (Studies in Jazz No. 32)“, (Amerikan. Originalausgabe: Scarecrow Press Inc., 1999, ISBN 0-8108-3564-9).