Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlorphenolindophenol
Andere Namen	2,6-Dichlor-4-[(4-hydroxyphenyl)­imino]-2,5-cyclohexadien-1-on (IUPAC) 2,6-Dichlorphenolindophenol DCPIP DCIP DPIP
Summenformel	C12H7NCl2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 956-48-9 EG-Nummer 213-479-8 ECHA-InfoCard 100.012.254 PubChem 13726 ChemSpider 10661857 Wikidata Q420284
Eigenschaften
Molare Masse	266,985 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dichlorphenolindophenol (DCPIP, DCIP or DPIP) ist eine chemische Verbindung, die als Redoxfarbstoff verwendet wird. Oxidiert ist DCPIP blau mit einer maximalen Absorption bei 600 nm; im reduzierten Zustand ist DCPIP farblos.

DCPIP kann zur Messung der Photosyntheserate verwendet werden. Es gehört zur Familie der Hill-Reagenzien. Bei Lichteinwirkung in einem photosynthetischen System wird der Farbstoff durch chemische Reduktion entfärbt. DCPIP hat eine höhere Elektronenaffinität als Ferredoxin und die photosynthetische Elektronentransportkette kann DCPIP als Ersatz für NADP⁺ reduzieren, das normalerweise der letzte Elektronenträger bei der Photosynthese ist. Wenn DCPIP reduziert und damit farblos wird, kann die daraus resultierende Erhöhung der Lichtdurchlässigkeit mit einem Spektralphotometer gemessen werden.

Die Reduktion von DCPIP

DCPIP kann auch als Indikator für Vitamin C verwendet werden.^[2][3] In Gegenwart von Vitamin C, einem guten Reduktionsmittel, wird der blaue Farbstoff, der sich unter sauren Bedingungen Pink verfärbt, durch Ascorbinsäure zu einer farblosen Verbindung reduziert. Diese Reaktion ist eine Redoxreaktion: Vitamin C (Ascorbinsäure) wird zu Dehydroascorbinsäure oxidiert, und DCPIP wird zur farblosen Verbindung DCPIPH₂ reduziert.

DCPIP (Blau) + H⁺ → DCPIPH (Pink)

DCPIPH (Pink) + vitamin C → DCPIPH₂ (Farblos)

Bei dieser Titration stehen nach Verbrauch der gesamten Ascorbinsäure in der Lösung keine Elektronen mehr zur Reduktion von DCPIPH zur Verfügung, und die Lösung bleibt aufgrund des DCPIPH rosa. Der Endpunkt ist eine Rosafärbung, die 10 Sekunden oder länger anhält, wenn nicht genügend Ascorbinsäure vorhanden ist, um das gesamte DCPIPH zu reduzieren. Pharmakologische Experimente deuten darauf hin, dass DCPIP als prooxidatives Chemotherapeutikum gegen menschliche Krebszellen in einem Tiermodell des menschlichen Melanoms wirken könnte; der DCPIP-induzierte Krebszelltod erfolgt durch Mangel an intrazellulärem Glutathion und Hochregulierung von oxidativem Stress.^[4]

• 2,6-Dichlorphenolindophenol-Natrium
• Indophenol
• Metachromasie
• Methylenblau
• Wursters Blau

1. ↑ ^{a b c} AA BLOCKS INC. (Hrsg.): Safety Data Sheet. 18. Januar 2025 (englisch, aablocks.com [abgerufen am 23. Oktober 2025]). 
2. ↑ VanderJagt DJ, Garry PJ, Hunt WC: Ascorbate plasma as measured by liquid chromatography and by dichlorophenolindophenol colorimetry. In: Clinical Chemistry. Band 32, Nr. 6, Juni 1986, S. 1004–6, doi:10.1093/clinchem/32.6.1004, PMID 3708799 (englisch). 
3. ↑ ben Sir: Design an investigation to compare the amount of vitamin C in different fruits and vegetables auf YouTube, abgerufen am 23. Oktober 2025 (Laufzeit: 1:39 Min.).
4. ↑ Cabello CM, Bair WB, Bause AS, Wondrak GT: Antimelanoma activity of the redox dye DCPIP (2,6-dichlorophenolindophenol) is antagonized by NQO1. In: Biochemical Pharmacology. Band 78, Nr. 4, August 2009, S. 344–54, doi:10.1016/j.bcp.2009.04.016, PMID 19394313, PMC 2742658 (freier Volltext) – (englisch).