Dibenzo(a,j)anthracen

Strukturformel
Strukturformel von Dibenz[a,j]anthracen
Allgemeines
Name Dibenzo[a,j]anthracen
Andere Namen
  • 3,4,5,6-Dibenzanthracen
  • Dibenzo-1,2,7,8-anthracen
Summenformel C22H14
Kurzbeschreibung

oranger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 224-41-9
EG-Nummer 205-928-1
ECHA-InfoCard 100.005.390
PubChem 9176
ChemSpider 8821
Wikidata Q5272255
Eigenschaften
Molare Masse 278,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

260–261 °C[2]

Löslichkeit

gering löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dibenzo[a,j]anthracen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) und enthält fünf verbundene Sechsringe.

Vorkommen

Dibenzo[a,j]anthracen ist ein Produkt der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen (z. B. Zigaretten- und Marihuanarauch, Abgase von Benzinmotoren und Industrieemissionen wie Kraftstoffverbrennung, Koksöfen und Kohlenteerdestillation). Entsteht auch beim Kochen bei hohen Temperaturen (z. B. beim Grillen, Braten, Rösten, Backen, Frittieren).[3]

Gewinnung und Darstellung

Dibenzo[a,j]anthracen kann durch Ausnutzung der ΣF*-Regel aus 9,10-Dihydro-2-styrylphenanthren durch Photocyclodehydrierung und anschließende Dehydrierung gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Dibenzo[a,j]anthracen ist ein oranger Feststoff[1], der gering löslich in Wasser ist.[2]

Sicherheitshinweise

Dibenzo[a,j]anthracen steht im Verdacht einer krebsauslösenden Wirkung, da Studien bei Mäusen eine Auslösung von Hautkrebs bei dauerhafter Exposition zeigten.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b IARC: IARC MONOGRAPHS VOLUME 92, APPENDIX: CHEMICAL AND PHYSICAL DATA FOR SOME NON-HETEROCYCLIC POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS, abgerufen am 2. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e f Datenblatt Dibenz[a,j]anthracen, BCR®, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Oktober 2021 (PDF).
  3. ↑ OEHHA: Dibenz[a,j]anthracene, abgerufen am 2. Oktober 2021
  4. ↑ François Diederich, Karin Schneider, Heinz A. Staab: Dibenz[a,j]anthracene via Photo-cyclodehydrogenation of 9,10-Dihydro-2-styrylphenanthrene. In: Chemische Berichte. Band 117, Nr. 3, 1984, S. 1255–1258, doi:10.1002/cber.19841170339.
  5. ↑ Walter Karcher: Dibenzanthracenes and Environmental Carcinogenesis. Cambridge University Press, 1992, ISBN 978-0-521-30382-8, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).