Diallylpolysulfide

Diallylpolysulfide sind Organische Polysulfide, deren Schwefelkette an beiden Enden mit einer Allylgruppe abschließt.

Vertreter

Diallylpolysulfide
Name Diallyltrisulfid Diallyltetrasulfid Diallylpentasulfid Diallylhexasulfid Diallylheptasulfid
Strukturformel Struktur von Diallyltrisulfid Struktur von Diallyltetrasulfid Struktur von Diallylpentasulfid Struktur von Diallylhexasulfid Struktur von Diallylheptasulfid
CAS-Nummer 2050-87-5 2444-49-7 118686-45-6 137443-18-6 139693-24-6
72869-75-1
PubChem 16315 75552 10131025 9882013
Summenformel C6H10S3 C6H10S4 C6H10S5 C6H10S6 C6H10S7
Molare Masse 178,3 g·mol−1 210,4 g·mol−1 242,5 g·mol−1 274,5 g·mol−1 306,61 g·mol−1
Aggregatzustand

Vorkommen und Entstehung

Knoblauch enthält verschiedene Diallylpolysulfide in größeren Mengen

Diallylpolysulfide kommen beispielsweise im ätherischen Öl von Knoblauch vor. Vermutlich entstehen sie im Herstellungsprozess aus Allicin.[1][2][3] In den Ölen verschiedener anderer Pflanzen kommt vor allem Diallyltrisulfid, jedoch keine längerkettigen Diallylpolysulfide vor. Dazu gehören zum Beispiel die Zwiebel und der Weinberglauch.[4][5] Auch in Schnittlauch kommen Diallylpolysulfide vor.[6] Das ätherische Öl von Adenocalymma alliaceae besteht fast vollständig aus Diallyldisulfid, Diallyltrisulfid und Diallyltetrasulfid.[7]

Herstellung

Umsetzung von Schwefel und Natriumsulfid mit Allylbromid und Tetrabutylammoniumbromid ergibt eine Mischung aus Diallyltrisulfid, Diallyltetrasulfid, Diallylpentasulfid und Diallylhexasulfid.[8]

Eigenschaften

Diallyltrisulfid und -tetrasulfid sind ölige Flüssigkeiten. Die Diallylpolysulfide sind neben Diallyldisulfid und anderen Schwefelverbindungen für den charakteristischen Geruch von Knoblauch verantwortlich.[1] In verschiedenen Studien hatten Diallylpolysulfide in vitro antibakterielle Wirkung, z. B. gegen Heliobacter pylori, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa und Staphylococcus aureus.[9][10][11] Zusätzlich zeigten die Verbindungen auch fungizide Eigenschaften gegen mehrere Arten der Gattung Candida.[10] Die Wirkung gegen nimmt dabei mit der Kettenlänge zu, so war Diallyltetrasulfid stärker wirksam als Diallyltrisulfid und dieses wiederum stärker als Diallyldisulfid.[9][10][11] Die längeren Diallylpolysulfide ab Diallyltetrasulfid und insbesondere Diallylheptasulfid, sind starke Antioxidationsmittel.[12]

Verwendung

Diallylpolysulfide als Gemisch sind in der EU unter der FL-Nummer 12.074 als Aromastoff in Lebensmitteln allgemein zugelassen.[13] Diallyltrisulfid ist als Einzelstoff mit einer Mindestreinheit von 65 % unter der FL-Nummer 12.009 zugelassen und darf laut Zulassung auch einen Anteil an Diallyltetrasulfid enthalten.[14]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b A. Sendl: Allium sativum and Allium ursinum: Part 1 Chemistry, analysis, history, botany. In: Phytomedicine. Band 1, Nr. 4, April 1995, S. 323–339, doi:10.1016/S0944-7113(11)80011-5.
  2. ↑ Phytomedicines of Europe: Chemistry and Biological Activity (= ACS Symposium Series. Band 691). American Chemical Society, Washington, DC 1998, ISBN 978-0-8412-3559-5, doi:10.1021/bk-1998-0691.ch014.
  3. ↑ Larry Lawson, Zhen-Yu Wang, Bronwyn Hughes: Identification and HPLC Quantitation of the Sulfides and Dialk(en)yl Thiosulfinates in Commercial Garlic Products. In: Planta Medica. Band 57, Nr. 04, August 1991, S. 363–370, doi:10.1055/s-2006-960119.
  4. ↑ Prabodh Satyal, Jonathan Craft, Noura Dosoky, William Setzer: The Chemical Compositions of the Volatile Oils of Garlic (Allium sativum) and Wild Garlic (Allium vineale). In: Foods. Band 6, Nr. 8, 5. August 2017, S. 63, doi:10.3390/foods6080063, PMID 28783070, PMC 5575638 (freier Volltext).
  5. ↑ Florentine Marie-Chantal Ndoye Foe, Tatiana Flore Kemegni Tchinang, Ascencion Maximilienne Nyegue, Jean-Pierre Abdou, Abel Joel Gbaweng Yaya, Alembert Tiabou Tchinda, Jean-Louis Oyono Essame, François-Xavier Etoa: Chemical composition, in vitro antioxidant and anti-inflammatory properties of essential oils of four dietary and medicinal plants from Cameroon. In: BMC Complementary and Alternative Medicine. Band 16, Nr. 1, Dezember 2016, doi:10.1186/s12906-016-1096-y, PMID 27056828, PMC 4823886 (freier Volltext).
  6. ↑ Pongsak Rattanachaikunsopon, Parichat Phumkhachorn: Diallyl Sulfide Content and Antimicrobial Activity against Food-Borne Pathogenic Bacteria of Chives ( Allium schoenoprasum ). In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 72, Nr. 11, 23. November 2008, S. 2987–2991, doi:10.1271/bbb.80482.
  7. ↑ M. Apparao, A. Kjær, J.ø. Madsen, E. Venkata Rao: Diallyl di-, tri- and tetrasulphide from Adenocalymma alliaceae. In: Phytochemistry. Band 17, Nr. 9, Januar 1978, S. 1660–1661, doi:10.1016/S0031-9422(00)94664-8.
  8. ↑ Alastair Baker, Michael Graz, Robert Saunders, Gareth J. S. Evans, Sandra Kaul, Thomas Wirth: Flow Synthesis of Symmetrical Di- and Trisulfides Using Phase-Transfer Catalysis. In: Journal of Flow Chemistry. Band 3, Nr. 4, 13. Dezember 2013, S. 118–121, doi:10.1556/JFC-D-13-00013.
  9. ↑ a b E. A. O'Gara, D. J. Hill, D. J. Maslin: Activities of Garlic Oil, Garlic Powder, and Their Diallyl Constituents against Helicobacter pylori. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 66, Nr. 5, Mai 2000, S. 2269–2273, doi:10.1128/AEM.66.5.2269-2273.2000, PMID 10788416, PMC 101489 (freier Volltext).
  10. ↑ a b c Shyh-Ming Tsao, Mei-Chin Yin: In-vitro antimicrobial activity of four diallyl sulphides occurring naturally in garlic and Chinese leek oils. In: Journal of Medical Microbiology. Band 50, Nr. 7, 1. Juli 2001, S. 646–649, doi:10.1099/0022-1317-50-7-646.
  11. ↑ a b S.-m. Tsao, M.-c. Yin: In vitro activity of garlic oil and four diallyl sulphides against antibiotic-resistant Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae. In: Journal of Antimicrobial Chemotherapy. Band 47, Nr. 5, 1. Mai 2001, S. 665–670, doi:10.1093/jac/47.5.665.
  12. ↑ Toshiharu Horie, Shoji Awazu, Yoichi Itakura, Toru Fuwa: Identified Diallyl Polysulfides from an Aged Garlic Extract which Protects the Membranes from Lipid Peroxidation. In: Planta Medica. Band 58, Nr. 05, Oktober 1992, S. 468–469, doi:10.1055/s-2006-961517.
  13. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 26. August 2023.
  14. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 26. August 2023.