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Decandioyldichlorid

Strukturformel
Struktur von Decandioyldichlorid
Allgemeines
Name Decandioyldichlorid
Andere Namen
  • Sebacoyldichlorid
  • Decandisäurechlorid
  • Sebacinsäuredichlorid
Summenformel C10H16Cl2O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-19-3
EG-Nummer 203-843-4
ECHA-InfoCard 100.003.495
PubChem 66072
Wikidata Q3289067
Eigenschaften
Molare Masse 239,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,12 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−5 °C[1]

Siedepunkt

161 °C (bei 19 hPa)[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​335
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​308+310[1]
Toxikologische Daten

400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Decandioyldichlorid ist das bis-Carbonsäurechlorid der Decandisäure (Sebacinsäure).

Eigenschaften

Decandioyldichlorid ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch und löslich in Kohlenwasserstoffen und Diethylether. Decandioyldichlorid ist ätzend; wie alle Carbonsäurechloride hydrolysiert es in Wasser unter Freisetzung von Chlorwasserstoff. Es ist jedoch weniger hydrolyseempfindlich als kürzerkettige aliphatische Carbonsäurechloride.[2]

Decandioyldichlorid besitzt einen Flammpunkt von 113 °C.[1]

Herstellung

Decandioyldichlorid kann durch Reaktion von Decandisäure in einem Überschuss von Thionylchlorid hergestellt werden. Verbliebenes Thionylchlorid kann nach der Reaktion durch Destillation entfernt werden.[3]

Verwendung

Decandioyldichlorid kann mit Hexamethylendiamin zu Nylon-6,10 polykondensiert werden.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Sebacoyldichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Paul W. Morgan, Stephanie L. Kwolek: The nylon rope trick: Demonstration of condensation polymerization. In: Journal of Chemical Education. Band 36, Nr. 4, April 1959, S. 182, doi:10.1021/ed036p182.
  3. ↑ L. Erdmann, K. E. Uhrich: Synthesis and degradation characteristics of salicylic acid-derived poly(anhydride-esters). In: Biomaterials. Band 21, Nr. 19, Oktober 2000, S. 1941–1946, doi:10.1016/S0142-9612(00)00073-9.
  4. ↑ Volker Enkelmann, Gerhard Wegner: Mechanism of interfacial polycondensation and the direct synthesis of stable polyamide membranes. In: Die Makromolekulare Chemie. Band 177, Nr. 11, November 1976, S. 3177–3189, doi:10.1002/macp.1976.021771106.

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