Rupp wuchs in Massachusetts auf und wollte schon früh Schauspielerin werden. Ihre Eltern schrieben sie auf der University of Rochester ein, wo sie im Jahr 1974 mit dem Bachelor of Arts (B.A.) abschloss. Ihre Lehrer rieten ihr, sich in New York Arbeit zu suchen. Es dauerte noch rund zwölf Jahre, in denen sie diverse Fernseh- und Theaterrollen innehatte und in Werbespots mitwirkte, bis sie ihr Spielfilmdebüt in Big mit Tom Hanks feiern konnte. Weitere Engagements folgten, in denen auch ein wenig von ihrem komödiantischen Talent zum Vorschein kam. Erst die Rolle als Kitty Forman in der SitcomDie wilden Siebziger machte Rupp jedoch berühmt und zeigte ihre wahren Fähigkeiten als komödiantische Schauspielerin.[1]
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