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Darolutamid

Strukturformel
Strukturformel von Darolutamid
Allgemeines
Freiname Darolutamid[1]
Andere Namen
  • N-{(2S)-1-[3-(3-Chlor-4-cyanophenyl)­1H-pyrazol-1-yl]propan-2-yl}-5-[(1RS)-1-hydroxyethyl]-1H-pyrazol-3-carboxamid
  • BAY-1841788
  • ODM-201
Summenformel C19H19ClN6O2
Kurzbeschreibung

Weißes bis gräuliches oder gelblich-weißes Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1297538-32-9
EG-Nummer (Listennummer) 829-313-8
ECHA-InfoCard 100.264.885
PubChem 67171867
ChemSpider 38772320
DrugBank DB12941
Wikidata Q25091391
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L02BB06

Wirkstoffklasse

Antineoplastika

Wirkmechanismus

Androgenrezeptor-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 398,85 g·mol−1
Aggregatzustand

Fest[2]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darolutamid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antiandrogene (NSAA). Unter dem Namen Nubeqa (Hersteller: Bayer) wurde er 2019 in den USA[4] und 2020 in der EU[5] zur oralen Behandlung bestimmter Formen von Prostatakrebs zugelassen.

Wirkungsmechanismus

Hauptmetabolit Keto-Darolutamid

Darolutamid und sein Hauptmetabolit Keto-Darolutamid binden an den Androgenrezeptor (AR) und hemmen kompetitiv die Bindung von Androgenen, die Translokation des AR in den Zellkern und die AR-vermittelte Transkription. Die Proliferation der Prostatakarzinomzellen wird gehemmt.[6]

Anwendungsgebiet

Das Anwendungsgebiet umfasst die Behandlung erwachsener Männer mit nicht-metastasiertem kastrationsresistentem Prostatakarzinom (nmCRPC), die ein hohes Risiko für die Entwicklung von Metastasen aufweisen. Ferner ist Darolutamid – in Kombination mit Docetaxel und zusätzlich zu einer Androgendeprivation (dem Entzug von Androgenen) – angezeigt bei metastasiertem hormonsensitiven Prostatakarzinom (mHSPC).[6]

Nebenwirkungen

Die am häufigsten beobachteten Nebenwirkungen waren je nach Anwendungsgebiet Fatigue/Erschöpfungszustände sowie Ausschlag und Hypertonie.[6]

Pharmakologische Daten[6]
Verabreichungsweg Oral (Einnahme)
Bioverfügbarkeit 30 %
Plasmaeiweißbindung 92 % (Darolutamid), 99,8 % (Keto-Darolutamid)
Halbwertzeit 18–20 Stunden
Metabolisierung Überwiegend hepatisch, vorwiegend Cytochrom P450 3A4
Ausscheidung Urin, Fäzes

Sonstiges

Strukturell verwandte Wirkstoffe, die ebenfalls zu den Antiandrogenen gehören, sind Apalutamid, Enzalutamid und Bicalutamid.

Literatur

  • Karim Fizazi, Matthew R. Smith, Bertrand Tombal: Clinical Development of Darolutamide: A Novel Androgen Receptor Antagonist for the Treatment of Prostate Cancer. In: Clinical genitourinary cancer. 2018, Band 16, Nummer 5, S. 332–340 doi:10.1016/j.clgc.2018.07.017.
  • B. Gensthaler: Unter Darolutamid länger metastasenfrei. In: pharmazeutische-zeitung.de. 5. Juni 2020;.

Einzelnachweise

  1. ↑ INN Recommended List 77. In: who.int. Abgerufen am 8. April 2024 (englisch).
  2. ↑ a b c Nubeqa – Public Assessment Report, 30. Januar 2020, (PDF; 5,3 MB) auf ema.europa.eu
  3. ↑ a b Safety Data Sheet. Darolutamide. MedChemExpress, 22. Mai 2023, abgerufen am 8. April 2024.
  4. ↑ Center for Drug Evaluation, Research: FDA approves darolutamide tablets for metastatic hormone-sensitive prostate cancer | FDA. In: fda.gov. 5. August 2022, abgerufen am 8. April 2024 (englisch).
  5. ↑ Eintrag EU/1/20/1432 im Unionsregister für Humanarzneimittel. In: ec.europa.eu. 3. April 2024, abgerufen am 8. April 2024 (englisch).
  6. ↑ a b c d Nubeqa – Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels (PDF; 0,4 MB) auf ema.europa.eu

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