Die Berliner Chirurgentochter wuchs in London und der damals britischen Kolonie Rhodesien auf.
Kurz nach Kriegsende 1945 begann sie an der Rhodes University in Grahamstown ein Medizinstudium, widmete sich aber nebenbei immer stärker ihrem Hobby, dem Amateurtheater. Die Truppe Fadssa, in der sie zunächst als Dagmar Wynter mitwirkte, gewann mit der Aufführung des Stücks Through the Glass Darkly den ersten Preis bei einem südafrikanischen Amateurtheaterfestival.
1950 entschloss sie sich zur Rückkehr nach London, um dort professionell als Schauspielerin zu arbeiten. Als Dana Wynter wurde die Wahlbritin Elevin am Old Vic Theatre und debütierte als Profi in einer Aufführung von Perikles. Zur selben Zeit erhielt sie erstmals Filmrollen. Doch erst ihr Wechsel nach Hollywood 1954 gab ihrer Karriere ein wenig Schub. 1956 gewann sie den Golden Globe Award als beste Nachwuchsdarstellerin des Jahres.
Von 1956 bis 1981 war sie mit dem Scheidungsanwalt Greg Bautzer verheiratet. Aus der Ehe ging ein gemeinsamer Sohn hervor.[2] Zuletzt lebte Wynter abwechselnd in Kalifornien und in County Wicklow, Irland.