Cislago liegt im Bereich der Golasecca-Kultur. Einige Funde belegen eine frühe Besiedlung. Das Adelsschloss, das sich heute im Zentrum des Dorfes befindet, wurde wahrscheinlich auf einem Wachturm oder einem römischen Lager (castrum) errichtet und im Mittelalter aufgestockt und ausgebaut. Von Cistellacum, dem römischen Namen für Cislago, führte die Via Mediolanum-Bilitio, die Mediolanum (Mailand) mit Luganum (Lugano) über Varisium (Varese) verband.
Der Ortsname Cislago soll sich von cista = Korb ableiten, da der Ort in einer Mulde liegt. (Cistello - Cistellago - Cislago). Cislago, Teil der Pieve von Olgiate Olona, gehörte zur Grafschaft Seprio und stand unter der Herrschaft der Familie Della Torre. Das edle Schloss im Zentrum des Dorfes wurde auf einem römischen Castrum errichtet, das im Mittelalter erweitert wurde. Im 13. Jahrhundert wurde das Dorf ein Lehen der Familie Visconti und die Anwesenheit der Humiliaten mit zwei Domus ist bezeugt. Im 14. Jahrhundert wurde die Schola oder Bruderschaft von Santa Maria gegründet und 1505 wurde Cislago von den Landsknechte zerstört. Die Stadt wuchs und ging 1620 an den Markgrafen Cesare II. Visconti über, der das Schloss restaurierte und in eine große Villa umwandelte, die auch heute noch das Zentrum des gut strukturierten mittelalterlichen Dorfes ist.