Seit 2006 ist er als Schauspieler aktiv. Zunächst spielte er in einigen Kurzfilmen mit, bevor er auch Serienrollen, wie in A Gifted Man, Elementary, The Americans oder Stranger Things übernahm. Von 2014 bis 2015 spielte er die Rolle des Tom Cleary in der Serie The Knick. Im selben Jahr wirkte er im Film The Drop – Bargeld mit.
Von 2016 bis 2022 spielte Sullivan die Rolle des Toby in der Serie This Is Us – Das ist Leben. Für seine Darstellung wurde er für mehrere wichtige Fernsehpreise nominiert, darunter zweimal für einen Emmy. 2017 übernahm er im Marvel-Film Guardians of the Galaxy Vol. 2 die Rolle des Ravagers Taserface. Neben seinen Auftritten vor der Kamera steht er auch häufig auf der Theaterbühne. So trat er unter anderem ein Jahrzehnt lang auf den Bühnen Chicagos auf.[2]
Persönliches
Sullivan ist mit der Produzentin Rachel Sullivan verheiratet. Sie sind Eltern eines Sohnes (* 2020)[3] und einer Tochter (* 2022).[4]