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Butyldodecanoat

Strukturformel
Strukturformel von Butyldodecanoat
Allgemeines
Name Butyldodecanoat
Andere Namen
  • Butyllaurat (IUPAC)
  • Laurinsäurebutylester
Summenformel C16H32O2
Kurzbeschreibung

farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-18-3
EG-Nummer 203-370-3
ECHA-InfoCard 100.003.065
PubChem 61015
ChemSpider 54975
Wikidata Q27253736
Eigenschaften
Molare Masse 256,42 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−10 °C[2]

Siedepunkt
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,44 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butyldodecanoat, auch Butyllaurat, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von 1-Butanol und Laurinsäure ab.

Herstellung

Butyldodecanoat kann durch die Reaktion von Laurinsäure in überkritischem 1-Butanol hergestellt werden[4] oder mit Wolframatophosphorsäure auf MCM-41 als Katalysator.[5]

Die biotechnologische Veresterung von 1-Butanol und Laurinsäure ist ebenfalls möglich, beispielsweise mit einer Lipase aus Candida rugosa,[6] einer Lipase aus Mucor miehei[7] oder anderen Lipasen.[8][9]

Verwendung

Butyldodecanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.100 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[10]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Butyl Laurate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 3. September 2024.
  2. ↑ a b c Datenblatt Butyl Laurate, ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. September 2024 (PDF).
  3. ↑ a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 213 (books.google.de).
  4. ↑ Ram C. Narayan, Giridhar Madras: Alkylation of Fatty Acids in Supercritical Alcohols. In: Energy & Fuels. Band 30, Nr. 5, 19. Mai 2016, S. 4104–4111, doi:10.1021/acs.energyfuels.6b00266.
  5. ↑ Varsha Brahmkhatri, Anjali Patel: Esterification of lauric acid with butanol-1 over H3PW12O40 supported on MCM-41. In: Fuel. Band 102, Dezember 2012, S. 72–77, doi:10.1016/j.fuel.2012.05.053.
  6. ↑ Kazuhito Nagayama, Nobuyoshi Yamasaki, Masanao Imai: Fatty acid esterification catalyzed by Candida rugosa lipase in lecithin microemulsion-based organogels. In: Biochemical Engineering Journal. Band 12, Nr. 3, Dezember 2002, S. 231–236, doi:10.1016/S1369-703X(02)00076-1.
  7. ↑ Neena N. Gandhi, Sudhirprakash B. Sawant, Jyeshtharaj B. Joshi: Studies on the lipozyme‐catalyzed synthesis of butyl laurate. In: Biotechnology and Bioengineering. Band 46, Nr. 1, 5. April 1995, S. 1–12, doi:10.1002/bit.260460102.
  8. ↑ D.C. Steytler, P.S. Moulson, J. Reynolds: Biotransformations in near-critical carbon dioxide. In: Enzyme and Microbial Technology. Band 13, Nr. 3, März 1991, S. 221–226, doi:10.1016/0141-0229(91)90132-T.
  9. ↑ Ahmed Zaidi, John L. Gainer, Giorgio Carta: Fatty acid esterification using nylon‐immobilized lipase. In: Biotechnology and Bioengineering. Band 48, Nr. 6, 20. Dezember 1995, S. 601–605, doi:10.1002/bit.260480607.
  10. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024.

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