Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Bropirimin[1]
Andere Namen	2-Amino-5-brom-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinon 5-Brom-2-imino-6-phenyl-2,3-dihydropyrimidin-4-on NSC149027 PNU54461 U54461 U54461S
Summenformel	C10H8BrN3O
Kurzbeschreibung	farbloses bis beiges Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56741-95-8 EG-Nummer (Listennummer) 804-270-8 ECHA-InfoCard 100.231.001 PubChem 65457 ChemSpider 58914 DrugBank DB04168 Wikidata Q4975364
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Immunmodulator, Zytostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	266,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	285–287 °C aus 2-Ethoxyethanol, 246–248 °C aus wässrigem Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 361 P: 281[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bropirimin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 4-Pyrimidinone und ein Guanosin-Analogon, das Toll-like-Rezeptoren vom Typ 7 (TLR 7) aktiviert.

Bropirimin wird als Agonist des TLR 7 zur Untersuchung der Bildung von Interferonen im Zuge der Immunantwort verwendet.^[2] Alternative Agonisten des TLR 7 sind Imiquimod, Resiquimod und Loxoribin.

Verschiedene Synthesen von Bropirimin wurden beschrieben.^[4][5][6]

Im ersten Schritt wird das Dianion des Malonsäure-Halbesters durch Behandlung mit Butyllithium gebildet. Anschließend erfolgt die Acylierung des Anions mit Benzoylchlorid am Carbanion, das aufgrund der höheren Ladungsdichte nukleophiler ist. Diese Tricarbonylverbindung decarboxyliert bei Absenkung des pH-Werts zum β-Ketoester. Eine Kondensation mit Guanidin führt zum Pyrimidon. Eine Bromierung mit N-Bromsuccinimid erzeugt Bropirimin.^[4]

1. ↑ INN Recommended List 26, World Health Organisation (WHO), 9. Juni 1986.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Bropirimine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2022 (PDF).
3. ↑ Merck Index 13
4. ↑ ^{a b c} Harvey I. Skulnick, Sheldon D. Weed, Emerson E. Eidson, Harold E. Renis, Dale A. Stringfellow, Wendell Wierenga: Pyrimidinones. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4(3H)-pyrimidinones. Interferon-inducing antiviral agents. In: Journal of Medicinal Chemistry. 28. Jahrgang, Nr. 12, 1985, S. 1864–1869, doi:10.1021/jm00150a018 (englisch). 
5. ↑ Thomas B. Brown, Malcolm F. G. Stevens: Triazines and related products. Part XV. 2,4-Diaminopyrimidines and 2-aminopyrimidin-4(3H)-ones bearing 1,2,3-benzotriazinyl groups as potential dihydrofolic reductase inhibitors. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. Nr. 11, 1975, S. 1023, doi:10.1039/p19750001023 (englisch). 
6. ↑ M. F. Stevens, G. U. Baig, E. N. Gate, R. T. Wheelhouse: Structural studies on bioactive compounds. Part 27. Chemistry of the immunomodulatory agent bropirimine. In: Anti-Cancer Drug Design. 10. Jahrgang, Nr. 3, 1995, S. 215–26, PMID 7748456 (englisch).