Im Trainingscamp für die NHL-Saison 2007/08 gelang es Sterling sich einen Platz im NHL-Kader der Thrashers zu erspielen. Am 20. Oktober 2007 erzielte er sein erstes Tor in der NHL. Er konnte sich jedoch nicht vollends durchsetzen, so dass er den Großteil der Saison bei den Chicago Wolves in der AHL verbrachte. Auch in den folgenden zwei Spielzeiten lief Sterling für die Chicago Wolves auf und zählte weiterhin zu den besten Scorern des Teams. Im Juli 2010 unterschrieb er einen Einjahresvertrag bei den Pittsburgh Penguins, die ihn nach dem Trainingslager ins Farmteam zu den Wilkes-Barre/Scranton Penguins schickten. Am 4. Juli 2011 unterzeichnete Sterling einen Zweiwegevertrag für ein Jahr bei den St. Louis Blues und wurde in der Folge meist bei den Peoria Rivermen und zum Saisonende hin bei den Portland Pirates in der AHL eingesetzt.
Nach Saisonende erhielt er ein AHL-Vertrag bei den Chicago Wolves, ehe er im Sommer 2013 das erste Mal nach Europa wechselte und vom HV71 aus der Svenska Hockeyligan (SHL) unter Vertrag genommen wurde. Kurzzeitig lief er auch für den Ligakonkurrenten Örebro HK auf. Zwischen Juni 2014 und dem Ende der Saison 2015/16 stand er beim EC Red Bull Salzburg in der österreichischen Erste Bank Eishockey Liga (EBEL) unter Vertrag und wurde mit diesem in den Jahren 2015 und 2016 Österreichischer Meister. Mit 192 Strafminuten war er in der Saison 2015/16 der Spieler mit den meisten Strafen der Liga. Zur Saison 2016/17 kehrte Sterling nach Nordamerika zurück und schloss sich dort abermals den Chicago Wolves aus der AHL an. Dort war er bis zum Ende der Spielzeit 2017/18 aktiv, bevor er seine Karriere im April 2018 im Alter von 34 Jahren für beendet erklärte.
International
Sterling lief im Juniorenbereich für die Nationalmannschaften des US-amerikanischen Eishockeyverbandes USA Hockey im Bereich von der U17 bis zur U20 auf. So nahm er an der World U-17 Hockey Challenge 2001, U18-Junioren-Weltmeisterschaft 2002 sowie den U20-Junioren-Weltmeisterschaften der Jahre 2003 und 2004 teil. Sowohl mit der U18- als auch U20-Auswahl gewann der Stürmer in den Jahren 2002 respektive 2004 die Goldmedaille. Die World U-17 Hockey Challenge schloss er mit dem U17-Team ebenfalls erfolgreich ab. In 27 internationalen Turnierspielen sammelte Sterling insgesamt 28 Punkte.
(Legende zur Spielerstatistik: Sp oder GP = absolvierte Spiele; T oder G = erzielte Tore; V oder A = erzielte Assists; Pkt oder Pts = erzielte Scorerpunkte; SM oder PIM = erhaltene Strafminuten; +/− = Plus/Minus-Bilanz; PP = erzielte Überzahltore; SH = erzielte Unterzahltore; GW = erzielte Siegtore; 1Play-downs/Relegation; Kursiv: Statistik nicht vollständig)
