Strukturformel
(–)-Bornylformiat
Allgemeines
Name	Bornylformiat
Andere Namen	Endo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylformiat (1,7,7-Trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)formiat DL-Bornylformiat (racemisch)
Summenformel	C11H18O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7492-41-3 EG-Nummer 231-319-5 ECHA-InfoCard 100.028.472 PubChem 518472 ChemSpider 32700157 Wikidata Q27282747
Eigenschaften
Molare Masse	182,26 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,007–1,013 g·cm−3 (20 °C)[1]
Siedepunkt	106–108 °C (21 mmHg)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Ölen und Ethanol
Brechungsindex	1,466–1,472 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bornylformiat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von Borneol und Ameisensäure ab.

In geringen Mengen von deutlich unter einem Prozent kommt Bornylformiat in den ätherischen Ölen verschiedener Thymiane (Gattung Thymus) vor.^[3][4] Einen größeren Anteil von etwa 2–4 % macht es im ätherischen Öl von Haplophyllum linifolium (Familie Rautengewächse) aus.^[5]

(–)-Bornylformiat kann durch Veresterung von (–)-Borneol mit Ameisensäure in Gegenwart von Zirconiumhydrogensulfat in Hexan hergestellt werden.^[6] In einem Prozess ähnlich einer Vilsmeier-Haack-Reaktion kann Borneol mit Dimethylformamid und Benzoylchlorid zum Bornylformiat umgesetzt werden.^[7]

Racemisches Bornylformiat (DL-Bornylformiat) ist in der EU unter der FL-Nummer 09.082 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e f} George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 173 (books.google.de). 
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Ligia Salgueiro, Roser Vila, Xavier Tomas, Felix Tomi, Salvador Cañigueral, Joseph Casanova, Antonio Proença da Cunha, Tomas Adzet: Chemical polymorphism of the essential oil of Thymus carnosus from portugal☆. In: Phytochemistry. Band 38, Nr. 2, Januar 1995, S. 391–396, doi:10.1016/0031-9422(94)00657-F. 
4. ↑ Ligia R. Salgueiro, Roser Vila, Felix Tomi, Xavier Tomas, Salvador Cañigueral, Joseph Casanova, Antonio Proença da Cunha, Tomas Adzet: Composition and infraspecific variability of essential oil from Thymus camphoratus. In: Phytochemistry. Band 45, Nr. 6, Juli 1997, S. 1177–1183, doi:10.1016/S0031-9422(97)00117-9. 
5. ↑ Karl-Heinz Kubeczka, Wulf Schultze, Pascual Torres, Manuel Grande: Essential Oil of Haplophyllum linifolium (L.) G. Don fil. (Rutaceae). In: Journal of Essential Oil Research. Band 15, Nr. 1, Januar 2003, S. 41–43, doi:10.1080/10412905.2003.9712260. 
6. ↑ Farhad Shirini, M. A. Zolfigol, A. Safari: Efficient Acetylation and Formylation of Alcohols in the Presence of Zr(Hso 4 ) 4. In: Journal of Chemical Research. Band 2006, Nr. 3, März 2006, S. 154–156, doi:10.3184/030823406776330819. 
7. ↑ Jose Barluenga, Pedro J. Campos, Elena Gonzalez-Nuñez, Gregorio Asensio: General Method for the Formylation of Alcohols with Dimethylformamide: An Extension of the Vilsmeier-Haack Reaction. In: Synthesis. Band 1985, Nr. 04, 1985, S. 426–428, doi:10.1055/s-1985-31228. 
8. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 29. August 2024.