Bixafen

Strukturformel
Strukturformel von Bixafen
Allgemeines
Name Bixafen
Andere Namen
  • N-(3′,4′-Dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methylpyrazol-4-carboxamid (IUPAC)
  • N-(3′,4′-Dichlor-5-fluor(1,1′-biphenyl)-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid
Summenformel C18H12Cl2F3N3O
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 581809-46-3
EG-Nummer (Listennummer) 642-423-9
ECHA-InfoCard 100.170.250
PubChem 11434448
ChemSpider 9609314
Wikidata Q2040219
Eigenschaften
Molare Masse 414,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

146,6 °C[3]

Siedepunkt

250–305 °C (Zersetzung)[3]

Dampfdruck

1,1·10−7 Pa (25 °C)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,49 g·l−1 bei 20 °C)[3]
  • löslich in Aceton und Dichlormethan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 400
P: 273[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bixafen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole, Carboxamide und Biphenyle.

Gewinnung und Darstellung

Bixafen kann durch über eine reduktive Suzuki-Miyaura-Kupplung vom Kaliumsalz der 2-Nitro-5-fluorbenzoesäure mit 3,4-Dichlorbrombenzol zur entsprechenden Biarylverbindung und weiterer Umsetzung mit dem Pyrazolcarbonsäurechlorid (1-Methyl-3-(Difluormethyl)-4-chlorcarbonyl-1H-pyrazol) in Gegenwart einer Base wie Triethylamin hergestellt werden.[4][5]

Eigenschaften

Bixafen ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er ist stabil gegenüber Hydrolyse.[3]

Verwendung

Bixafen wird als Fungizid bei Getreide verwendet.[3] Es wurde 2011 von Bayer auf den Markt gebracht.[6] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Succinat-Dehydrogenase.[7] Es werden auch Kombinationspräparate mit Prothioconazol und anderen Verbindungen eingesetzt.[8]

Zulassung

Die Genehmigung des Wirkstoffs durch die EU-Kommission erfolgte mit Wirkung zum 1. Oktober 2013.[9]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Aviator Xpro) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bixafen, EFSA Journal 2012;10(11):2917
  2. ↑ a b c d e Datenblatt Bixafen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  3. ↑ a b c d e f g BVL: Bixafen
  4. ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66443-2, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ L. J. Gooßen, C. Linder, Saltigo GmbH, WO002008122555A1, 2008.
  6. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 630 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ C.A. Berdugo, U. Steiner, H.-W. Dehne, E.-C. Oerke: Effect of bixafen on senescence and yield formation of wheat. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. 104, 2012, S. 171–177, doi:10.1016/j.pestbp.2012.07.010.
  8. ↑ Bayer CropScience: Xpro Technology
  9. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 350/2013 der Kommission vom 17. April 2013 (PDF) zur Genehmigung des Wirkstoffs Bixafen gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bixafen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Bixafen“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.