Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat

Strukturformel
Strukturformel von Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat
Andere Namen
Summenformel C24H34Br4O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26040-51-7
EG-Nummer 247-426-5
ECHA-InfoCard 100.043.099
PubChem 117291
ChemSpider 104816
Wikidata Q19931407
Eigenschaften
Molare Masse 706,14 g·mol−1
Dichte

1,541 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

−27 °C[3]

Siedepunkt

>300 °C[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat (BEH-TEBP oder TBPH) ist ein Gemisch von drei isomeren organisch-chemischen Verbindungen mit der Summenformel C24H34Br4O4, welches als Flammschutzmittel Verwendung findet. Es ist der Diester aus Tetrabromphthalsäure und (racemischem) 2-Ethylhexanol.

Eigenschaften

Strukturformeln der beiden Enantiomere sowie der meso-Form

Die bromfreie Variante von BEH-TEBP ist als Bis(2-ethylhexyl)phthalat bzw. Diethylhexylphthalat (DEHP) bekannt. Genauso wie dieses weist auch BEH-TEBP zwei Stereozentren auf.

Verwendung

BEH-TEBP und 2-Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabrombenzoat (EH-TBB) sind die beiden bromierten Komponenten des kommerziellen Flammschutzmittelgemischs Firemaster 550, die zusammen rund 50 Massenprozent ausmachen, wobei ihr Massenverhältnis 1:4 beträgt. Die restlichen 50 Massenprozent bestehen aus einem isopropylierten Triarylphosphat und einem Triphenylphosphat.[5] Firemaster 550 wird als Flammschutzmittel bei Kunststoffen wie Polyurethan eingesetzt.[6][7] Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 ppm gefunden, was das Vorkommen von EH-TBB in elektronischen Geräten bestätigte.[8]

Nachweis

Die EU empfiehlt ihren Mitgliedstaaten die Überwachung von Lebensmitteln auf Spuren von BEH-TEBP und anderer bromierter Flammschutzmittel.[1]

Sicherheitshinweise

Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2019 statt und wurde von Schweden durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[9][10]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Amtsblatt der Europäischen Union: Empfehlung der Kommission vom 3. März 2014 zur Überwachung auf Spuren bromierter Flammschutzmittel in Lebensmitteln (PDF), abgerufen am 11. Mai 2015.
  2. ↑ a b Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
  3. ↑ a b c d e f Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 30. Januar 2023.
  5. ↑ H. M. Stapleton, J. G. Allen, S. M. Kelly, A. Konstantinov, S. Klosterhaus, D. Watkins, M. D. McClean, T. F. Webster: Alternate and new brominated flame retardants detected in U.S. house dust. In: Environmental Science & Technology. 42(18), 2008, S. 6910–6916, PMID 18853808.
  6. ↑ California Environmental Contaminant Biomonitoring Program: Brominated and Chlorinated Organic Chemical Compounds Used As Flame Retardants (Memento vom 27. November 2020 im Internet Archive), abgerufen am 27. Dezember 2019.
  7. ↑ miljodirektoratet.no: New brominated flame retardants in Arctic biotaf (Memento vom 9. Februar 2021 im Internet Archive), abgerufen am 11. Mai 2015.
  8. ↑ Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
  9. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  10. ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Bis(2-ethylhexyl) tetrabromophthalate, abgerufen am 6. März 2022.