Stewart, der aus einer Musikerfamilie stammt, spielt seit dem siebten Lebensjahr Schlagzeug. Er studierte an der University of Northern Iowa in Cedar Falls, wo er sowohl im Orchester als auch in verschiedenen Jazz- und Marschbands spielte. Von 1986 bis 1988 studierte er am William Patterson College bei Dave Samuels, Rufus Reid und Harold Mabern. Hier lernte er Joe Lovano kennen und spielte seine ersten Aufnahmen mit Scott Kreitzer und Armen Donelian ein.