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Bicin

Strukturformel
Strukturformel von Bicin
Allgemeines
Name [Bis(2-hydroxyethyl)amino]essigsäure (IUPAC)
Andere Namen
  • N,N-Bis(2-hydroxyethyl)glycin
  • Diethylolglycin
  • Diethanolglycin
  • Dihydroxyethylglycin
  • BHG
Summenformel C6H13NO4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 150-25-4
ECHA-InfoCard 100.005.233
PubChem 8761
ChemSpider 8431
DrugBank DB03709
Wikidata Q4903636
Eigenschaften
Molare Masse 163,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

190–192 °C[1]

pKS-Wert

8,3 bei 25 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bicin (Kontraktion für den systematischen Namen N,N-Bis(2-hydroxyethyl)glycin; kurz: BHG (N,N-Bis(2-hydroxyethyl)glycin)) ist eine Puffersubstanz aus der Gruppe der Good-Puffer, der in der Biochemie verwendet wird.

Eigenschaften

Bicin ist ein Analogon von TRIS und Tricin. Bicin hat einen pKS-Wert von 8,35 bei 20 °C.[3] Aufgrund seines pKS-Werts eignen sich Bicin-Puffer für einen pH-Wert-Bereich von 7,6 bis 9. Bicin wird in der SDS-PAGE als Elektrophoresepuffer verwendet.[4] In der Alzheimer-Forschung wird Bicin zur Erzeugung von Amyloid des Typs Aβ40 verwendet.[5]

Bicin wird durch Reaktion von Glycin und Ethylenoxid hergestellt, gefolgt von einer Hydrolyse des entstandenen Lactons.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Datenblatt BICINE, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Januar 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ Datenblatt Bicin, ≥99% (titration) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2023 (PDF).
  3. ↑ N,N-Bis(2-hydroxyethyl)glycine at ChEBI
  4. ↑ T. I. Williams, J. C. Combs, A. P. Thakur, H. J. Strobel, B. C. Lynn: A novel Bicine running buffer system for doubled sodium dodecyl sulfate - polyacrylamide gel electrophoresis of membrane proteins. In: Electrophoresis. Band 27, Nummer 14, Juli 2006, S. 2984–2995, doi:10.1002/elps.200500730, PMID 16718645.
  5. ↑ H. Y. Kim, H. Lee, J. K. Lee, H. V. Kim, K. S. Kim, Y. Kim: Bicine promotes rapid formation of β-sheet-rich amyloid-β fibrils. In: PLOS ONE. Band 15, Nummer 10, 2020, S. e0240608, doi:10.1371/journal.pone.0240608, PMID 33048999, PMC 7553346 (freier Volltext).
  6. ↑ The Merck Index. 10th Auflage. Merck & Co., Rahway, NJ 1983, S. 453 (englisch, archive.org). ISBN 0-911910-27-1.

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