Von 1873 bis 1890 lebte Weizenberg als freischaffender Maler in Rom. Dort entwickelte er eine Leidenschaft für den klassizistischen Schönheitsbegriff. August Weizenberg selbst nannte den dänischen Bildhauer Bertel Thorvaldsen als persönliches Vorbild. Sein eigenes Schaffen war stark dem Klassizismus und dem Realismus verhaftet. Als Material seiner Skulpturen bevorzugte er Marmor aus Carrara.
Gesellschaftlich und politisch war Weizenberg wenig aktiv. Inspirationsquelle für Weizenbergs Arbeiten waren jedoch Szenen und Figuren aus der estnischen Mythologie (zum Beispiel die trauernde Linda, Vanemuine, Koit und Hämarik) oder biblische Darstellungen („Christus und Barabbas“).
Zwischen 1880 und 1893 stellte Weizenberg Porträts verschiedener berühmter estnischer Persönlichkeiten (Friedrich Reinhold Kreutzwald, Jakob Hurt, Ferdinand Wiedemann, Lydia Koidula, Anna Haava) sowie meisterhafte Grabmonumente her. Daneben arbeitete der vielseitig begabte Weizenberg auch als Journalist, schrieb Gedichte, Kurzgeschichten und Theaterstücke und komponierte Lieder. Ab 1912 lebte er ständig in Tallinn. Dort war er im Denkmalschutz tätig und organisierte die ersten Skulptur-Ausstellungen in Estland überhaupt.
Anfang des 20. Jahrhunderts war Weizenberg zum wichtigsten Bildhauer Estlands geworden. Seine Arbeiten schmückten unter anderem das Theater Vanemuine in Tartu und die Stadtbibliothek von Tallinn. Während seiner letzten Jahre lebte er in einem Seitenflügel von Schloss Kadriorg in Tallinn. In der estnischen Hauptstadt starb er 1921 hoch angesehen. Er liegt heute auf dem Raadi-Friedhof von Tartu begraben.
