Andy Pilgrim Karriere begann in den 1980er-Jahren in verschiedenen Markenpokalen. 1989 ging er in die USA und startete in der SCCA Corvette Challenge. Die Meisterschaft beendete er als Gesamtsechster[1]. Ab 1991 ging er regelmäßig in der IMSA-GTP-Serie und der Nachfolge-Meisterschaft, der IMSA-GT-Serie an den Start. Im selben Jahr gab er sein Debüt beim 24-Stunden-Rennen von Daytona und dem 12-Stunden-Rennen von Sebring.
Bis zum Ablauf der Saison 2017 startete Pilgrim, der 2011 auch im Sprint Cup der NASCAR einige Rennen fuhr, bei 156 Sportwagenrennen. Dabei feierte er sieben Gesamt- und 17 Klassensiege. Unter der Bezeichnung Andy Pilgrim Racing betreibt er einen eigenen Rennstall.