Acetyldihydrocodein

Strukturformel
Strukturformel von Acetyldihydrocodein
Allgemeines
Name Acetyldihydrocodein
Andere Namen
  • Acetyldihydrokodein
  • 7,8-Dihydrocodeinacetat
  • 3-Methoxy-6-acetoxy-(5α,6α)-4,5-epoxy-17-methylmorphinan
Summenformel C20H25NO4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit bitterem Geschmack (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 223-377-5
ECHA-InfoCard 100.021.253
PubChem 5463874
ChemSpider 21106249
DrugBank DB01538
Wikidata Q4673302
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05DA12

Wirkstoffklasse

Antitussivum, Analgetikum

Wirkmechanismus

Opioid

Eigenschaften
Molare Masse 343,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (Hydrochlorid)[1]

Schmelzpunkt

120 °C (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

91 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetyldihydrocodein ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Opiat-Abkömmlinge, die im Jahr 1914 von dem deutschen Chemiker Julius von Braun entdeckt wurde.[4] Sie ist als Suchtstoff reguliert[5] (in Deutschland: nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel gemäß dem Betäubungsmittelgesetz[6]) und hat eine ähnliche Wirkung wie andere Opioide. Therapeutisch hat die schmerzstillend und hustenreizunterdrückend wirksame Substanz keine Bedeutung. Acetyldihydrocodein ist chemisch sehr eng verwandt mit dem Morphin-Derivat Thebacon, bei welchem nur die 6-7-Bindung ungesättigt ist. Acetyldihydrocodein kann als das 6-Acetyl-Derivat von Dihydrocodein beschrieben werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Un Secretary-General: The placing of acetyldihydrocodeine under international control. 1949 (un.org).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Lyndon F. Small, Nathan B. Eddy, Erich Mosettig, C. K. Himmelsbach: Studies On Drug Addiction. Supplement No. 138. In: U.S. Treasury Department (Hrsg.): Public Health Reports 1938. 1938, S. 31 (Digitalisat).
  4. ↑ J. v. Braun: Untersuchungen über Morphium-Alkaloide. In: Chemische Berichte. 47 (2), 1914, S. 2312–2330, doi:10.1002/cber.191404702149.
  5. ↑ List of Narcotic Drugs under International Control des Internationalen Suchtstoffkontrollrats (INCB).
  6. ↑ Anlage I zum Betäubungsmittelgesetz (BtMG)