8:2-Fluortelomeralkohol

Strukturformel
Struktur von 8:2-Fluortelomeralkohol
Allgemeines
Name 8:2-Fluortelomeralkohol
Andere Namen
  • Perfluoroctylethanol
  • 8:2-FTOH
  • 1H,1H,2H,2H-Perfluordecanol
  • 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluor-1-decanol
  • 2-Perfluoroctylethanol
  • 1,1,2,2-Tetrahydroperfluor-1-decanol
Summenformel C10H5F17O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 678-39-7
EG-Nummer 211-648-0
ECHA-InfoCard 100.010.590
PubChem 69619
ChemSpider 62822
Wikidata Q274823
Eigenschaften
Molare Masse 464,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

48–50 °C[2]

Siedepunkt

112–114 °C (13 hPa)[3]

Dampfdruck

3 Pa (21 °C)[2]

Löslichkeit

137 μg·l−1 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​318​‐​351​‐​360D​‐​362​‐​372
P: 260​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

8:2-Fluortelomeralkohol (8:2-FTOH) ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Fluortelomeralkohole innerhalb der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.

Gewinnung und Darstellung

8:2-FTOH wird mittels Telomerisation hergestellt, wovon sich auch der Name ableitet.

Verwendung

Mit perfluorierten Tenside werden verschiedene Verbraucherprodukte wie Textilien oder Lebensmittelverpackungen ausgerüstet, um ihnen wasser- und fettabweisende Eigenschaften zu verleihen. 8:2-FTOH kann als Verunreinigung in Endprodukten wie Papier oder Karton für Lebensmittelverpackungen enthalten sein.[4]

Biologische Bedeutung

Die Produkt-Verunreinigungen können aus den Materialien hinaus migrieren.[5][6] 8:2-FTOH kann zu Perfluoroctansäure (PFOA) abgebaut werden, welche in der Umwelt persistent ist.[7]

Regulierung

Da 8:2-FTOH eine Perfluorheptylgruppe enthält und damit die Definition eines PFOA-Vorläufers laut Stockholmer Übereinkommen sowie EU-POP-Verordnung erfüllt, unterliegt der Stoff einem weitreichenden Verbot.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt 1H,1H,2H,2H-Perfluoro-1-decanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2022 (PDF).
  2. ↑ a b c M. A. Kaiser, D. P. Cobranchi, C. P. C. Kao, P. J. Krusic, A. A. Marchione, R. C. Buck (2004): Physicochemical properties of 8-2 fluorinated Telomer B alcohol. Journal of Chemical and Engineering Data 49(4): 912–916.
  3. ↑ Datenblatt 1H,1H,2H,2H-Perfluoro-1-decanol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ Bundesinstitut für Risikobewertung: Perfluorchemikalien in Papieren und Kartons für Lebensmittelverpackungen (PDF; 52 kB). Oktober 2005
  5. ↑ T. H Begley, K. White, P. Honigfort, M. L. Twaroski, R. Neches, R. A. Walker (2005): Perfluorochemicals: Potential sources of and migration from food packaging. Food Additives and Contaminants 22(10): 1023–1031; doi:10.1080/02652030500183474.
  6. ↑ Urs Berger, Dorte Herzke (2006): Per- and Polyfluorinated Alkyl Substances (PFAS) extracted from textile samples (Memento vom 7. Dezember 2015 im Internet Archive) (PDF; 99 kB). Organohalogen Compounds.
  7. ↑ M. J. A. Dinglasan, Y. Ye, E. A. Edwards, S. A. Mabury (2004): Fluorotelomer alcohol biodegradation yields poly- and perfluorinated acids. Environmental Science & Technology 38(10): 2857–2864; doi:10.1021/es0350177.
  8. ↑ Delegierte Verordnung (EU) 2020/784 der Kommission vom 8. April 2020 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen (Text von Bedeutung für den EWR). 32020R0784, 15. Juni 2020 (europa.eu [abgerufen am 24. April 2022]).