Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Methylfurfural
Andere Namen	5-Methyl-2-furaldehyd (IUPAC) 5-Methyl-2-furfural 5-MF
Summenformel	C6H6O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 620-02-0 EG-Nummer 210-622-6 ECHA-InfoCard 100.009.658 PubChem 12097 ChemSpider 11600 Wikidata Q22830264
Eigenschaften
Molare Masse	110,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,11 g·cm−3[1]
Siedepunkt	187 °C[1] 79–81 °C bei 12 mmHg[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[3] sehr gut löslich in Ethanol[3] mischbar mit Diethylether[3]
Brechungsindex	1,5263 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[1]
Toxikologische Daten	2200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

5-Methylfuraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heteroaromatischen Aldehyde.

5-Methylfuraldehyd kann beim Erhitzen von Kohlenhydraten entstehen (zum Beispiel beim Pasteurisieren von Fruchtsäften und beim Backen) und wurde in Sojasoßen und Röstkaffee nachgewiesen.^[4][5] Furfural und 5-Methylfuraldehyd gelten als Abbauprodukte von 5-Hydroxymethylfurfural.^[6]

5-Methylfuraldehyd kann aus Saccharose unter Zugabe von Salzsäure und anschließender Behandlung mit Zinn(II)-chlorid hergestellt werden. Alternativ kann es auch aus verschiedenen Methylpentosen durch Destillation mit Säuren gewonnen werden.^[2] Auch die Darstellung aus Stärke ist möglich. Die industrielle Synthese erfolgt durch Reaktion von 2-Methylfuran mit Phosgen und N,N-Dimethylformamid.^[7]

5-Methylfuraldehyd ist eine farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit,^[1] die löslich in Wasser ist.^[3] Die Verbindung hat einen süßen und würzigen Geruch und einen süßen, karamellartigen Geschmack.^[2] Die katalytische Hydrierung von 5-Methylfuraldehyd ergibt 2,5-Dimethylfuran oder 2-Methylfuran.^[8]

5-Methylfuraldehyd ist eine wichtige Feinchemikalie, die zur Herstellung von Arzneistoffen, Pestiziden, Kosmetika und in anderen Produkten verwendet ist. Es ist zudem ein wichtiger Aromastoff für Lebensmittel.^[7]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 5-Methyl-2-furaldehyde, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 6. April 2026.
2. ↑ ^{a b c d} George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4987-1108-1, S. 1761 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c d} CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–384 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Ludwig Acker, Gerhard Bressau, Georg Benedikt Brubacher, Karl Maximilian Bürger, Stefan Diemair, Willibald Diemair, Klaus Doerffel, Rudi Franck, Hansfriedel Gudjons, Paul Joppien, Ludwig Kotter, Ernst Kröller, Hermvn Libert, Helmut Mühlschlegel, Titus Niedermaier, Konrad Pfeilsticker, Gerhard Pfleiderer, Wilhelm Postel, Hanspeter P. Probst, W. Rödder, Werner Schäfer, Leopold Schmid, Erich Schneider, Artur Seher, Hans Sommer, Helmut Thaler, Jean Paul Vuilleumier, Herbert Woidich: Analytik der Lebensmittel Nachweis und Bestimmung von Lebensmittel-Inhaltsstoffen. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-46069-2, S. 652 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Springer Fachmedien Wiesbaden, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Sensorisches Labor Wien. Lit, ISBN 978-3-643-50305-3, S. 445 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ ^{a b} Yang Peng, Xianghua Li, Tian Gao, Teng Li, Weiran Yang: Preparation of 5-methylfurfural from starch in one step by iodide mediated metal-free hydrogenolysis. In: Green Chemistry. Band 21, Nr. 15, 2019, S. 4169–4177, doi:10.1039/C9GC01645G. 
8. ↑ V. V. Stonkus, Zh. G. Yuskovets, M. V. Shimanskaya: Characteristics of the catalytic hydrogenation of 5-methylfurfural. In: Chemistry of Heterocyclic Compounds. Band 26, Nr. 11, 1990, S. 1214–1218, doi:10.1007/BF00476970.