| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name
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4-Chlorphenylacetonitril
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| Andere Namen
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- 4-Chlorbenzylcyanid
- (p-Chlorphenyl)-acetonitril
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| Summenformel
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C8H6ClN
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| Kurzbeschreibung
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farb- und geruchloser Feststoff[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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151,60 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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fest[1]
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| Dichte
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1,190 g·cm−3[2]
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| Schmelzpunkt
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29–30 °C[1]
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| Siedepunkt
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265–267 °C[1]
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| Dampfdruck
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0,133 mbar (20 °C)[2]
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| Löslichkeit
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praktisch unlöslich in Wasser[2]
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| Brechungsindex
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1,5430 (20 °C)[1]
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| Sicherheitshinweise
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| Toxikologische Daten
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50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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4-Chlorphenylacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Gewinnung und Darstellung
Die Verbindung kann durch Reaktion von 4-Chlorbenzylchlorid mit Natriumcyanid oder Kaliumcyanid gewonnen werden.[3][4]
Eigenschaften
4-Chlorphenylacetonitril ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
4-Chlorphenylacetonitril wird zur Herstellung von Arzneistoffen (zum Beispiel Chlorphenamin, Pyrimethamin und Sibutramin) verwendet.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 4-Chlorophenylacetonitrile, 98+% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 6. Februar 2024.
- ↑ a b c d e Datenblatt 4-Chlorophenylacetonitrile, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ F. Beilstein, A. Kuhlberg: Ueber substituirte Alkohole und Aldehyde. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 147, Nr. 3, 1868, S. 339–355, doi:10.1002/jlac.18681470306.
- ↑ Patent DE2630633C2: Verfahren zur Herstellung von substituierter Benylnitrilderivate. Angemeldet am 7. Juli 1976, veröffentlicht am 26. Mai 1988, Anmelder: Shell Internationale Research Maatschappij, Erfinder: Pieter Adriaan Verbrugge et al.
- ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
