3,4-Epoxycyclohexancarbonsäuremethylester

Strukturformel
Strukturformel
Komplexes Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3,4-Epoxycyclohexancarbonsäuremethylester
Andere Namen

Methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-carboxylat

Summenformel C8H12O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 41088-52-2
PubChem 12770164
ChemSpider 11227215
Wikidata Q19694319
Eigenschaften
Molare Masse 156,18 g·mol−1
Siedepunkt

109,5–110,5 °C (17 mmHg)[2]

Brechungsindex

1,4625[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,4-Epoxycyclohexancarbonsäuremethylester ist ein cycloaliphatisches Epoxid, das als monovalentes Monomer anderen Monomeren bei der Herstellung vernetzter Epoxidharze beigefügt wird.[4][5] 3,4-Epoxycyclohexancarbonsäuremethylester selbst würde in einer Homopolymerisation ein lineares Polymer ergeben.

Herstellung

3,4-Epoxycyclohexancarbonsäuremethylester wird durch Epoxidierung von 3-Cyclohexencarbonsäuremethylester[6] mit Persäure hergestellt.[4]

Eigenschaften

3,4-Epoxycyclohexancarbonsäuremethylester besitzt eine Viskosität von 6 mPa·s.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ James V. Crivello, Ulrike Varlemann: Mechanistic study of the reactivity of 3,4-epoxycyclohexylmethyl 3′,4′-epoxycyclohexancarboxylate in photoinitiated cationic polymerizations. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 33, Nr. 14, Oktober 1995, S. 2473–2486, doi:10.1002/pola.1995.080331421.
  2. ↑ a b Norman A. Nelson, George A. Mortimer: Bicyclo[3.1.0]hexane Derivatives. I. Synthesis of Bicyclo[3.1.0]-2-hexanone and Methyl Bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 22, Nr. 10, Oktober 1957, S. 1146–1153, doi:10.1021/jo01361a003.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ a b c Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2.
  5. ↑ Patent US6201070: Method for enhancing the thoughness of cycloaliphatic epoxide-based coatings. Veröffentlicht am 13. März 2001, Erfinder: Naofumi Kumabe.‌
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Cyclohexencarbonsäuremethylester: CAS-Nr.: 6493-77-2, EG-Nr.: 229-376-6, ECHA-InfoCard: 100.026.706, PubChem: 96926, ChemSpider: 87518, Wikidata: Q72489665.